Elke klas chemiese verbindings is in staat om eienskappe te vertoon as gevolg van hul elektroniese struktuur. Alkane word gekenmerk deur substitusie, eliminasie of oksidasiereaksies van molekules. Alle chemiese prosesse het hul eie kenmerke van die vloei, wat verder bespreek sal word.
Wat is alkane
Dit is versadigde koolwaterstofverbindings wat paraffiene genoem word. Hul molekules bestaan slegs uit koolstof- en waterstofatome, het 'n lineêre of vertakte asikliese ketting, waarin daar slegs enkele verbindings is. Gegewe die kenmerke van die klas, is dit moontlik om te bereken watter reaksies kenmerkend is van alkane. Hulle gehoorsaam die klaswye formule: H2n+2C.
Chemiese struktuur
Die paraffienmolekule sluit koolstofatome in wat sp3-hibridisasie toon. Hulle het al vier valensorbitale het dieselfde vorm, energie en rigting in die ruimte. Die grootte van die hoek tussen die energievlakke is 109° en 28'.
Die teenwoordigheid van enkelbindings in molekules bepaal watter reaksieskenmerkend van alkane. Hulle bevat σ-verbindings. Die binding tussen koolstofstowwe is nie-polêr en swak polariseerbaar, en is effens langer as in C−H. Daar is ook 'n verskuiwing in die elektrondigtheid na die koolstofatoom, as die mees elektronegatiewe. As gevolg hiervan word die C−H-verbinding gekenmerk deur lae polariteit.
Vervangingsreaksies
Stowwe van die paraffienklas het swak chemiese aktiwiteit. Dit kan verklaar word deur die sterkte van die bindings tussen C–C en C–H, wat moeilik is om te breek as gevolg van niepolariteit. Hulle vernietiging is gebaseer op 'n homolitiese meganisme, waaraan vry-tipe radikale deelneem. Dit is hoekom alkane deur substitusiereaksies gekenmerk word. Sulke stowwe is nie in staat om met watermolekules of ladingdraende ione te reageer nie.
Hulle sluit vrye radikale vervanging in, waarin waterstofatome deur halogeenelemente of ander aktiewe groepe vervang word. Hierdie reaksies sluit prosesse in wat verband hou met halogenering, sulfochlorinering en nitrasie. Hulle resultaat is die voorbereiding van alkaanderivate.
Die meganisme van vrye radikale vervangingsreaksies is gebaseer op die hoof drie stadiums:
- Die proses begin met die aanvang of kernvorming van 'n ketting, as gevolg waarvan vrye radikale gevorm word. Die katalisators is ultravioletligbronne en hitte.
- Dan ontwikkel 'n ketting waarin opeenvolgende interaksies van aktiewe deeltjies met onaktiewe molekules plaasvind. Hulle word onderskeidelik in molekules en radikale omgeskakel.
- Die laaste stap is om die ketting te breek. Rekombinasie of verdwyning van aktiewe deeltjies word waargeneem. Dit stop die ontwikkeling van 'n kettingreaksie.
Halogeneringsproses
Dit is gebaseer op 'n meganisme van radikale tipe. Die halogeneringsreaksie van alkane vind plaas deur ultravioletbestraling en verhitting van 'n mengsel van halogene en koolwaterstowwe.
Alle stadiums van die proses is onderhewig aan die reël wat deur Markovnikov gestel is. Dit stel dat eerstens die waterstofatoom, wat tot die mees gehidrogeneerde koolstof behoort, aan vervanging deur 'n halogeen onderwerp word. Halogenering vind in die volgende volgorde plaas: van die tersiêre atoom na die primêre koolstof.
Die proses is beter vir alkaanmolekules met 'n lang hoofkoolstofketting. Dit is as gevolg van 'n afname in ioniserende energie in hierdie rigting, 'n elektron word makliker van die stof afgeskei.
'n Voorbeeld is die chlorering van 'n metaanmolekule. Die werking van ultraviolet lei tot die splitsing van chloor in radikale deeltjies wat die alkaan aanval. Daar is 'n losmaking van atoomwaterstof en die vorming van H3C· of 'n metielradikaal. So 'n deeltjie val op sy beurt molekulêre chloor aan, wat lei tot die vernietiging van sy struktuur en die vorming van 'n nuwe chemiese reagens.
Slegs een waterstofatoom word in elke stadium van die proses vervang. Die halogeneringsreaksie van alkane lei tot die geleidelike vorming van chloormetaan-, dichloormetaan-, trichloormetaan- en koolstoftetrachloriedmolekules.
Skematies lyk die proses soos volg:
H4C + Cl:Cl → H3CCl + HCl, H3CCl + Cl:Cl → H2CCl2 + HCl, H2CCl2 + Cl:Cl → HCCl3 + HCl, HCCl3 + Cl:Cl → CCl4 + HCl.
Anders as die chlorering van 'n metaanmolekule, word die uitvoering van so 'n proses met ander alkane gekenmerk deur die verkryging van stowwe waarin die vervanging van waterstof nie by een koolstofatoom plaasvind nie, maar by verskeie. Hul kwantitatiewe verhouding word geassosieer met temperatuuraanwysers. Onder koue toestande is daar 'n afname in die tempo van vorming van afgeleides met 'n tersiêre, sekondêre en primêre struktuur.
Met 'n toename in temperatuur, plat die tempo van vorming van sulke verbindings af. Die halogeneringsproses word beïnvloed deur die statiese faktor, wat 'n ander waarskynlikheid aandui dat 'n radikaal met 'n koolstofatoom sal bots.
Die proses van halogenering met jodium vind nie onder normale toestande plaas nie. Dit is nodig om spesiale toestande te skep. Wanneer metaan aan hierdie halogeen blootgestel word, word waterstofjodied gevorm. Dit word deur metieljodied beïnvloed, gevolglik word die aanvanklike reagense vrygestel: metaan en jodium. So 'n reaksie word as omkeerbaar beskou.
Wurtz-reaksie vir alkane
Is 'n metode om versadigde koolwaterstowwe met 'n simmetriese struktuur te verkry. Natriummetaal, alkielbromiede of alkielchloriede word as reaktante gebruik. Byhul interaksie produseer natriumhalied en 'n verlengde koolwaterstofketting, wat die som van twee koolwaterstofradikale is. Skematies is die sintese soos volg: R−Cl + Cl−R + 2Na → R−R + 2NaCl.
Die Wurtz-reaksie vir alkane is slegs moontlik as die halogene in hul molekules by die primêre koolstofatoom is. Byvoorbeeld, CH3−CH2−CH2Br.
As 'n halokoolstofmengsel van twee verbindings by die proses betrokke is, dan word drie verskillende produkte tydens die kondensasie van hul kettings gevorm. 'n Voorbeeld van so 'n reaksie van alkane is die interaksie van natrium met chloormetaan en chlooretaan. Die uitset is 'n mengsel wat butaan, propaan en etaan bevat.
Benewens natrium, kan ander alkalimetale gebruik word, wat litium of kalium insluit.
Sulfochloreringsproses
Dit word ook die Reed-reaksie genoem. Dit verloop volgens die beginsel van vrye radikale vervanging. Dit is 'n kenmerkende tipe reaksie van alkane op die werking van 'n mengsel van swaeldioksied en molekulêre chloor in die teenwoordigheid van ultravioletstraling.
Die proses begin met die aanvang van 'n kettingmeganisme, waarin twee radikale uit chloor verkry word. Een van hulle val die alkaan aan, wat 'n alkielspesie en 'n waterstofchloriedmolekule tot gevolg het. Swaweldioksied word aan die koolwaterstofradikaal geheg om 'n komplekse deeltjie te vorm. Vir stabilisering word een chlooratoom van 'n ander molekule vasgevang. Die finale stof is alkaansulfonielchloried, dit word gebruik in die sintese van oppervlakaktiewe verbindings.
Skematies lyk die proses soos volg:
ClCl → hv ∙Cl + ∙Cl, HR + ∙Cl → R∙ + HCl, R∙ + OSO → ∙RSO2, ∙RSO2 + ClCl → RSO2Cl + ∙Cl.
Prosesse verwant aan nitrasie
Alkane reageer met salpetersuur in die vorm van 'n 10% oplossing, sowel as met vierwaardige stikstofoksied in 'n gasvormige toestand. Die voorwaardes vir sy vloei is hoë temperatuurwaardes (ongeveer 140 ° C) en laedruk-aanwysers. Nitroalkane word by die uitset geproduseer.
Hierdie vrye radikale proses is vernoem na die wetenskaplike Konovalov, wat die sintese van nitrasie ontdek het: CH4 + HNO3 → CH 3NO2 + H2O.
Spleetmeganisme
Alkane word gekenmerk deur dehidrogenering en kraakreaksies. Die metaanmolekule ondergaan volledige termiese ontbinding.
Die hoofmeganisme van bogenoemde reaksies is die eliminasie van atome uit alkane.
Dehidrogeneringsproses
Wanneer waterstofatome van die koolstofskelet van paraffiene geskei word, met die uitsondering van metaan, word onversadigde verbindings verkry. Sulke chemiese reaksies van alkane vind plaas by hoë temperature (van 400 tot 600 ° C) en onder die invloed van versnellers in die vorm van platinum-, nikkel-, chroom- en aluminiumoksiede.
As propaan- of etaanmolekules by die reaksie betrokke is, sal die produkte daarvan propeen of eteen wees met een dubbelbinding.
Wanneer 'n vier- of vyfkoolstofskelet gedehidreer word, dieenverbindings. Butaan word gevorm uit butadieen-1, 3 en butadieen-1, 2.
As stowwe met 6 of meer koolstofatome in die reaksie teenwoordig is, word benseen gevorm. Dit het 'n aromatiese kern met drie dubbelbindings.
Ontbindingsproses
Onder toestande van hoë temperatuur kan reaksies van alkane plaasvind met die breek van koolstofbindings en die vorming van aktiewe deeltjies van die radikale tipe. Sulke prosesse word kraking of pirolise genoem.
Verhitting van die reaktante tot temperature wat 500 °C oorskry, lei tot die ontbinding van hul molekules, waartydens komplekse mengsels van alkieltipe radikale gevorm word.
Om die pirolise van alkane met lang koolstofkettings onder sterk verhitting uit te voer, word geassosieer met die verkryging van versadigde en onversadigde verbindings. Dit word termiese krake genoem. Hierdie proses is tot die middel van die 20ste eeu gebruik.
Die nadeel was die produksie van koolwaterstowwe met 'n lae oktaangetal (nie meer as 65 nie), dus is dit deur katalitiese kraking vervang. Die proses vind plaas onder temperatuurtoestande wat onder 440 °C en druk onder 15 atmosfeer is, in die teenwoordigheid van 'n aluminosilikaatversneller met die vrystelling van alkane met 'n vertakte struktuur. 'n Voorbeeld is metaanpirolise: 2CH4 →t°C2 H2+ 3H2. Tydens hierdie reaksie word asetileen en molekulêre waterstof gevorm.
Metaanmolekule kan omskakeling ondergaan. Hierdie reaksie vereis water en 'n nikkel katalisator. Op diedie uitset is 'n mengsel van koolstofmonoksied en waterstof.
Oksidasieprosesse
Die chemiese reaksies kenmerkend van alkane behels die skenking van elektrone.
Daar is outo-oksidasie van paraffiene. Dit behels 'n vryradikaalmeganisme vir die oksidasie van versadigde koolwaterstowwe. Tydens die reaksie word hidroperoksiede uit die vloeistoffase van alkane verkry. In die aanvanklike stadium is die paraffienmolekule in wisselwerking met suurstof, as gevolg daarvan word aktiewe radikale vrygestel. Verder, 'n ander molekule O2 in wisselwerking met die alkieldeeltjie, wat lei tot ∙ROO. 'n Alkaanmolekule maak kontak met die vetsuurperoksiedradikaal, waarna hidroperoksied vrygestel word. 'n Voorbeeld is die outoksidasie van etaan:
C2H6 + O2 → ∙C2 H5 + HOO∙, ∙C2H5 + O2 → ∙OOC 2H5, ∙OOC2H5 + C2H6→ HOOC2H5 + ∙C2H5.
Alkane word gekenmerk deur verbrandingsreaksies, wat van die belangrikste chemiese eienskappe is wanneer dit in die samestelling van die brandstof bepaal word. Hulle het 'n oksidatiewe karakter met hittevrystelling: 2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O.
As daar 'n klein hoeveelheid suurstof in die proses is, kan die finale produk steenkool of tweewaardige koolstofoksied wees, wat bepaal word deur die konsentrasie van O2.
Wanneer alkane onder die invloed van katalitiese stowwe geoksideer en tot 200 °C verhit word, kan molekules alkohol, aldehied ofkarboksielsuur.
Ethane-voorbeeld:
C2H6 + O2 → C2 H5OH (etanol),
C2H6 + O2 → CH3 CHO + H2O (ethanaal en water), 2C2H6 + 3O2 → 2CH3 COOH + 2H2O (etanoësuur en water).
Alkane kan geoksideer word wanneer dit aan drieledige sikliese peroksiede blootgestel word. Dit sluit dimetieldioksiraan in. Die resultaat van die oksidasie van paraffiene is 'n alkoholmolekule.
Verteenwoordigers van paraffiene reageer nie op KMnO4 of kaliumpermanganaat, asook op broomwater nie.
Isomerization
Op alkane word die tipe reaksie gekenmerk deur substitusie met 'n elektrofiele meganisme. Dit sluit die isomerisering van die koolstofketting in. Hierdie proses word gekataliseer deur aluminiumchloried, wat met versadigde paraffien in wisselwerking tree. 'n Voorbeeld is die isomerisering van 'n butaanmolekule, wat 2-metielpropaan word: C4H10 → C3 H 7CH3.
Geurproses
Versadig met ses of meer koolstofatome in die hoofkoolstofketting is in staat tot dehidrosiklisering. So 'n reaksie is nie tipies vir kort molekules nie. Die resultaat is altyd 'n sesledige ring in die vorm van sikloheksaan en sy afgeleides.
In die teenwoordigheid van reaksieversnellers vind verdere dehidrogenering plaas entransformasie in 'n meer stabiele benseenring. Asikliese koolwaterstowwe word omgeskakel na aromatiese verbindings of arene. 'n Voorbeeld is die dehidrosiklisering van heksaan:
H3C−CH2− CH2− CH 2− CH2−CH3 → C6H 12 (sikloheksaan), C6H12 → C6H6+ 3H2 (benseen).
