Ondanks die feit dat alkane onaktief is, is hulle in staat om groot hoeveelhede energie vry te stel wanneer hulle met halogene of ander vrye radikale in wisselwerking tree. Alkane en reaksies daarmee word voortdurend in baie nywerhede gebruik.
Alkane-feite
Alkane neem 'n belangrike plek in organiese chemie in. Die formule van alkane in chemie is C H2n+2. Anders as aromaten, wat 'n benseenring het, word alkane as alifaties (asiklies) beskou.
In die molekule van enige alkaan word alle elemente deur 'n enkelbinding verbind. Daarom het hierdie groep stowwe die einde "-an". Gevolglik het alkene een dubbelbinding, en alkyne het een drievoudige binding. Alkodiëne het byvoorbeeld twee dubbelbindings.
Alkane is versadigde koolwaterstowwe. Dit wil sê, hulle bevat die maksimum aantal H (waterstof) atome. Alle koolstofatome in 'n alkaan is in posisie sp3 – hibridisasie. Dit beteken dat die alkaanmolekule volgens die tetraëdriese reël gebou is. Die metaanmolekule (CH4) lyk soos 'n tetraëder,en die oorblywende alkane het 'n sigsagstruktuur.
Alle C-atome in alkane word verbind deur ơ - bindings (sigma - bindings) te gebruik. C–C-bindings is nie-polêr, C–H-bindings is swak polêr.
Eienskappe van alkane
Soos hierbo genoem, het die alkaangroep min aktiwiteit. Die bindings tussen twee C-atome en tussen C- en H-atome is sterk, so dit is moeilik om deur eksterne invloede te vernietig. Alle bindings in alkane is ơ-bindings, so as hulle breek, lei dit gewoonlik tot radikale.
Halogenering van alkane
As gevolg van die spesiale eienskappe van die bindings van atome, is alkane inherent aan substitusie- en ontbindingsreaksies. In substitusiereaksies in alkane vervang waterstofatome ander atome of molekules. Alkane reageer goed met halogene - stowwe wat in groep 17 van die periodieke tabel van Mendeleev is. Die halogene is fluoor (F), broom (Br), chloor (Cl), jodium (I), astatien (At) en tennessine (Ts). Halogene is baie sterk oksideermiddels. Hulle reageer met byna alle stowwe uit die tabel van D. I. Mendeleev.
Chloreringsreaksies van alkane
In die praktyk neem broom en chloor gewoonlik deel aan die halogenering van alkane. Fluoor is 'n te aktiewe element - daarmee sal die reaksie plofbaar wees. Jodium is swak, so die substitusiereaksie sal nie daarmee saamgaan nie. En astatien is baie skaars in die natuur, so dit is moeilik om genoeg daarvan in te samel vir eksperimente.
Halogeneringstappe
Alle alkane gaan deur drie stadiums van halogenering:
- Die oorsprong van die ketting of inisiasie. Onder invloedsonlig, hitte of ultravioletstraling, die chloormolekule Cl2 breek in twee vrye radikale af. Elkeen het een ongepaarde elektron in die buitenste laag.
- Ontwikkeling of groei van die ketting. Radikale werk in wisselwerking met metaanmolekules.
- Kettingbeëindiging is die laaste deel van alkaanhalogenering. Alle radikale begin met mekaar kombineer en verdwyn uiteindelik heeltemal.
Alkane-brominering
Wanneer hoër alkane na etaan gehalogeneer word, is die probleem die vorming van isomere. Verskillende isomere kan onder die werking van sonlig uit een stof gevorm word. Dit gebeur as gevolg van 'n substitusiereaksie. Dit is 'n bewys dat enige H-atoom in die alkaan vervang kan word deur 'n vrye radikale tydens halogenering. 'n Komplekse alkaan ontbind in twee stowwe, waarvan die persentasie baie kan verskil na gelang van die reaksietoestande.
Propaanbrominering (2-broompropaan). In die reaksie van halogenering van propaan met 'n Br2-molekule onder die invloed van hoë temperature en sonlig, word 1-broompropaan - 3% en 2-broompropaan - 97% vrygestel
Bromasie van butaan. Wanneer butaan onder die inwerking van lig en hoë temperature gebromeer word, kom 2% 1-broombutaan en 98% 2-broombutaan uit.
Die verskil tussen chlorering en bromering van alkane
Chlorering word meer algemeen in die industrie gebruik. Byvoorbeeld, vir die vervaardiging van oplosmiddels wat 'n mengsel van isomere bevat. By ontvangs van die haloalkaanmoeilik om van mekaar te skei, maar op die mark is die mengsel goedkoper as die suiwer produk. In laboratoriums is bromering meer algemeen. Broom is swakker as chloor. Dit het lae reaktiwiteit, dus het broomatome hoë selektiwiteit. Dit beteken dat die atome tydens die reaksie "kies" watter waterstofatoom om te vervang.
Die aard van die chloreringsreaksie
Wanneer alkane gechloreer word, word isomere in ongeveer gelyke hoeveelhede in hul massafraksie gevorm. Chlorering van propaan met 'n katalisator in die vorm van 'n toename in temperatuur tot 454 grade gee ons byvoorbeeld 2-chloorpropaan en 1-chloropropaan in 'n verhouding van onderskeidelik 25% en 75%. As die halogeneringsreaksie slegs met behulp van ultravioletstraling plaasvind, word 43% 1-chloorpropaan verkry, en 57% 2-chloorpropaan. Afhangende van die reaksietoestande, kan die verhouding van die verkregen isomere verskil.
Die aard van die bromeringsreaksie
As gevolg van bromeringsreaksies van alkane word 'n byna suiwer stof maklik vrygestel. Byvoorbeeld, 1-broompropaan - 3%, 2-broompropaan - 97% van die n-propaanmolekule. Daarom word bromering dikwels in laboratoriums gebruik om 'n spesifieke stof te sintetiseer.
Sulfering van alkane
Alkane word ook gesulfoneer deur die meganisme van radikale substitusie. Vir die reaksie om plaas te vind, werk suurstof en swaweloksied SO2 (swawelanhidried) gelyktydig op die alkaan in. As gevolg van die reaksie word die alkaan in 'n alkielsulfonsuur omgeskakel. Voorbeeld van butaansulfonering:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Algemene formule vir sulfoksidasie van alkane:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfochlorering van alkane
In die geval van sulfochlorering, in plaas van suurstof, word chloor as 'n oksideermiddel gebruik. Alkaansulfon-chloriede word op hierdie manier verkry. Die sulfochloreringsreaksie is algemeen vir alle koolwaterstowwe. Dit vind plaas by kamertemperatuur en sonlig. Organiese peroksiede word ook as katalisator gebruik. So 'n reaksie raak slegs sekondêre en primêre bindings wat met koolstof- en waterstofatome verband hou. Die materie bereik nie tersiêre atome nie, aangesien die reaksieketting breek.
Konovalov se reaksie
Die nitrasiereaksie, soos die halogeneringsreaksie van alkane, verloop volgens die vryradikaalmeganisme. Die reaksie word uitgevoer met behulp van hoogs verdunde (10 - 20%) salpetersuur (HNO3). Reaksiemeganisme: as gevolg van die reaksie vorm alkane 'n mengsel van verbindings. Om die reaksie te kataliseer, word 'n toename in temperatuur tot 140⁰ en normale of verhoogde omgewingsdruk gebruik. Tydens nitrasie word C–C-bindings vernietig, en nie net C–H nie, in teenstelling met die vorige substitusiereaksies. Dit beteken dat krake plaasvind. Dit is die skeurreaksie.
Oksidasie- en verbrandingsreaksies
Alkane word ook geoksideer volgens die vrye radikale tipe. Vir paraffiene is daar drie tipes verwerking wat 'n oksidatiewe reaksie gebruik.
- In die gasfase. Duskry aldehiede en laer alkohole.
- In die vloeistoffase. Gebruik termiese oksidasie met die byvoeging van boorsuur. Met hierdie metode word hoër alkohole verkry vanaf С10 tot С20.
- In die vloeistoffase. Alkane word geoksideer om karboksielsure te sintetiseer.
In die proses van oksidasie vervang die vrye radikale O2 die waterstofkomponent heeltemal of gedeeltelik. Volledige oksidasie is verbranding.
Alkane wat goed brand word as brandstof vir termiese kragsentrales en binnebrandenjins gebruik. Brandende alkane produseer baie hitte-energie. Komplekse alkane word in binnebrandenjins geplaas. Interaksie met suurstof in eenvoudige alkane kan tot 'n ontploffing lei. Asf alt, paraffien en verskeie smeermiddels vir die industrie word gemaak van afvalprodukte wat voortspruit uit reaksies met alkane.
