Dikarboksielsure is stowwe met twee funksionele eenwaardige karboksielgroepe - COOH, wie se funksie is om die basiese eienskappe van hierdie stowwe te bepaal.
Hulle algemene formule is HOOC-R-COOH. En hier verwys "R" na enige organiese 2-valente radikaal, wat die atome is wat aan die funksionele groep van die molekule gekoppel is. Jy kan egter meer hieroor leer.
Fisiese eienskappe
Dikarboksielverbindings is vaste stowwe. Die volgende fisiese eienskappe kan onderskei word:
- Uitstekend oplosbaar in water. Terselfdertyd word waterstof intermolekulêre bindings gevorm.
- Die oplosbaarheidslimiet in H2O is in die limiet C6-C7. En dit is verstaanbaar, want die inhoud van die karboksiel polêre groep in die molekules is beduidend.
- Swak oplosbaar in oplosmiddelsorganiese oorsprong.
- Gesmelt teen baie hoër temperature as alkohole en chloriede. Dit is as gevolg van die hoë sterkte van hul waterstofbindings.
- As karboksielverbindings aan hitte onderwerp word, sal hulle begin ontbind met die vrystelling van verskeie stowwe.
Chemiese eienskappe
Hulle is presies dieselfde vir karboksielsure as vir monokarboksielsure. Hoekom? Omdat hulle ook 'n karboksielgroep het. Dit bestaan op sy beurt uit twee elemente:
- Karboniel. >C=O. Groep \u003d C \u003d O organiese verbindings (dié wat koolstof insluit).
- Hydroxyl. - IS HY. Die OH-groep van verbindings van organiese en anorganiese tipes. Die binding tussen suurstof- en waterstofatome is kovalent.
Karboniel en hidroksiel het wedersydse invloed. Wat presies bepaal die suur eienskappe van die verbindings wat oorweeg word? Die feit dat die polarisasie van die O-H-binding 'n verskuiwing in elektrondigtheid na die karboniel suurstof veroorsaak.
Dit is opmerklik dat in waterige oplossings stowwe van die karboksielgroep dissosieer (ontbind) in ione. Dit lyk soos volg: R-COOH=R-COO- + H+. Terloops, die hoë kookpunte van sure en hul vermoë om in water op te los is te wyte aan die vorming van waterstof intermolekulêre bindings.
Dissosiasie
Dit is een van die eienskappe van dikarboksielsure, wat hom manifesteer in die ontbinding van 'n stof in ione by ontbinding. Vind in twee fases plaas:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Vir die eerste fasedikarboksielsure is sterker as monokarboksielsure. Rede 1 is 'n statistiese faktor. Daar is 2 karboksielgroepe in die molekule. Rede nommer 2 - hul wedersydse invloed. Wat in die meeste gevalle gebeur, aangesien die groepe óf deur 'n ketting van veelvuldige bindings verbind word, óf nie ver weg is nie.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Maar in die tweede fase word die sure van hierdie groep swakker as monokarboksiele. Behalwe miskien vir ethandioic (oksaals). Die waterstofkation is moeiliker om te skei. Dit verg meer energie. H+ is moeiliker om te skei van 'n anioon met -2 lading as van -1.
Dissosiasie van dikarboksielsure vind slegs in waterige oplossings plaas, alhoewel hierdie chemiese proses in ander gevalle ook tydens smelt moontlik is.
Ander reaksies
Die verbindings wat oorweeg word, kan soute vorm. En nie gewoon nie, soos monokarboksiel, maar suur. Hulle word gekenmerk deur die teenwoordigheid in die samestelling van twee tipes katione - metaal (in sommige reaksies, in plaas daarvan, ammoniumione) en waterstof. Hulle het ook 'n meervoudig gelaaide anioon van die suurresidu - 'n negatief gelaaide atoom.
Die naam van hierdie soute is te danke aan die feit dat hulle tydens hidrolise 'n suurreaksie van die medium gee. Daar moet kennis geneem word dat hierdie verbindings dissosieer in 'n residu met 'n waterstofdeeltjie en metaalione.
Die chemiese eienskappe van dikarboksielsure bepaal ook hul vermoë om suurhaliede te vorm. In hierdie verbindings word die hidroksielgroep vervang deur 'n halogeen, 'n kragtige oksideermiddel.
Kenmerke
Dit is onmoontlik om nie 'n voorbehoud te maak dat die vorming van chelate ook tot die eienskappe van dikarboksielsure behoort nie. Dit is komplekse verbindings wat bestaan uit sikliese groepe met 'n kompleksvormer (sentrale ioon).
Chelate word gebruik om 'n wye verskeidenheid elemente te skei, analities te bepaal en te konsentreer. En in die landbou en medisyne word dit gebruik om mikrovoedingstowwe soos mangaan, yster, koper, ens. in voedsel in te voer.
Nog 'n paar dikarboksielsure vorm sikliese anhidriede - verbindings R1CO-O-COR2, wat assileringsmiddels met die vermoë is reageer met nukleofiele, elektronryke chemikalieë.
En die laaste kenmerk van dikarboksielsure is hul vorming van polimere (stowwe met 'n hoë molekulêre gewig). Dit vind plaas as gevolg van 'n reaksie met ander polifunksionele verbindings.
Metodes om te verkry
Daar is baie van hulle, en elkeen van hulle is gemik op die sintese van 'n sekere tipe dikarboksielsuur. Maar daar is 'n paar algemene maniere:
- Oksidasie van ketone - organiese verbindings met 'n karbonielgroep=CO.
- Hidrolise van nitrille. Dit wil sê die ontbinding van organiese verbindings met die formule R-C≡N met water. Nitrile is oor die algemeen vaste of vloeibare stowwe met uitstekende oplosbaarheid.
- Karbonilering van diole - stowwe met twee hidroksielgroepe. Die reaksie behels die bekendstelling van C=O-karbonielgroepedeur te reageer met koolstofmonoksied, 'n hoogs giftige gas wat ligter as lug is en geen reuk of smaak het nie.
- oksidasie van diole.
Enige van hierdie metodes sal lei tot die produksie van dikarboksielsure. Daar is baie van hulle in die natuur. Almal ken die name van die meeste van hulle, so dit is die moeite werd om ook kortliks daaroor te praat.
Tipe sure
Die eerste ding om op te let is dat hulle almal twee name het:
- Sistematies. Dit word gegee deur die naam van die alkaan (asikliese koolwaterstof) met die byvoeging van die agtervoegsel "-dioic".
- Buitenig. Gegee deur die naam van die natuurlike produk waaruit die suur verkry word.
En nou direk oor verbindings. So, hier is 'n paar van die bekendste sure:
- Oxalic/ethandium. NOOS-COON. Vervat in karambola, rabarber, suring. Bestaan ook as kalsium- en kaliumoksalate (soute en esters).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Gevind in suikerbeetsap.
- Amber/Botanaan. HOOS-(CH2)2-COOH. Dit lyk soos kleurlose kristalle, perfek oplosbaar in alkohol en water. Gevind in amber en in die meeste plante. Soute en esters van hierdie tipe dikarboksielsuur word suksinate genoem.
- Glutaries/Pentandioës. HOOC-(CH2)3-COOH. Verkry deur die oksidasie van 'n sikliese ketoon met salpetersuur en die deelname van vaniadiumoksied.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. ontvangdeur die oksidasie van sikloheksaan in twee stappe.
Benewens bogenoemde, is daar ook heptaandiësuur, nieaanandioïes, dekandioës, undekandiës, dodekandiës, tridekandiës, heksadekandioës, heneikosandiës en vele ander.
Aromatiese dikarboksielsure
'n Paar woorde moet ook oor hulle gesê word. Ftaalsure is die belangrikste verteenwoordiger van hierdie groep. Hulle is nie 'n industrieel beduidende produk nie, maar hulle is van belang. Aangesien hulle gevorm word as gevolg van die produksie van ftaalzuuranhidried - 'n stof waarmee kleurstowwe, harse en sommige komponente van medisyne gesintetiseer word.
Daar is ook terafliensuur. Dit, in wisselwerking met alkohole, gee esters - afgeleides van oksosure. Dit word aktief in die industrie gebruik. Met behulp van terafliensuur word versadigde poliësters verkry. En hulle word gebruik in die vervaardiging van koshouers, film vir video, foto, oudio-opnames, bottels vir drankies, ens.
Daar moet op gelet word aandag en isoftaal aromatiese suur. Dit word gebruik as 'n komonomeer - 'n lae molekulêre gewig stof wat 'n polimeer vorm as gevolg van 'n polimerisasie reaksie. Hierdie eiendom word gebruik in die vervaardiging van rubber en plastiek. Dit word ook gebruik om isolasiemateriaal te maak.
Aansoek
'n Laaste woord hieroor. As ons praat oor die gebruik van dibasiese karboksielsure, dan is dit opmerklik dat:
- Hulle is grondstowwe, gebruikwat suurhaliede, ketone, viniel-eters en ander belangrike organiese verbindings produseer.
- Sekere sure is betrokke by die vervaardiging van esters, wat verder gebruik word in parfumerie, tekstielbedryf, leerbesigheid.
- Sommige daarvan word in preserveermiddels en oplosmiddels aangetref.
- Die produksie van capron, 'n sintetiese poliamiedvesel, is onontbeerlik daarsonder.
- Sommige sure word ook gebruik in die vervaardiging van 'n termoplast genaamd poliëtileentereftalaat.
Dit is egter net 'n paar gebiede. Daar is baie ander gebiede waarin spesifieke tipes dibasiese sure gebruik word. Oksaal word byvoorbeeld as 'n beitsmiddel in die industrie gebruik. Of as 'n precipitator vir metaalbedekkings. Suberic is betrokke by die sintese van dwelms. Azelaic word gebruik om poliësters te maak wat gebruik word in die vervaardiging van oliebestande elektriese toue, slange en pyplyne. Dus, as jy daaroor dink, is daar baie min gebiede waar tweebasiese sure nie hul gebruik sal vind nie.
