Anilien is 'n organiese verbinding wat 'n aromatiese kern en 'n aminogroep daaraan geheg bevat. Dit word ook soms fenielamien of aminobenseen genoem. Dit is 'n olierige vloeistof, kleurloos, maar met 'n kenmerkende reuk. Hoogs giftig.
Ontvang
Anilien is 'n baie nuttige tussenproduk, dus word dit op 'n relatief groot skaal vervaardig. Industriële sintese begin met benseen. Dit word by 60°C met 'n mengsel van gekonsentreerde swaelsuur en salpetersuur genitreer. Vervolgens word die resulterende nitrobenseen gereduseer met waterstof by 'n temperatuur van ongeveer 250 °C met behulp van katalisators. Hoë bloeddruk kan ook toegepas word.
In die laboratorium kan reduksie met waterstof gedoen word ten tyde van die vrystelling daarvan. Om dit te doen, word metaalsink of yster in die reaksiemengsel met 'n suur gereageer. Die resulterende atoomwaterstof reageer met nitrobenseen.
Dit is moontlik om anilien in een stadium te verkry as benseen met 'n mengsel van natriumasied en aluminiumchloried gereageer word. Die reaksie duur12 uur. Die opbrengs van hierdie reaksie is 63%.
Fisiese eienskappe
Soos hierbo genoem, is anilien 'n kleurlose olierige vloeistof. By 'n temperatuur van -5,9 °C vries dit. Kook by 184.4 °C. Amper so dig soos water (1,02 g/cm3). Anilien is oplosbaar in water, hoewel taamlik effens. Maar dit is mengbaar in enige verhouding met verskeie organiese oplosmiddels: benseen, tolueen, asetoon, diëtieleter, etanol en vele ander.
Chemiese eienskappe
Die chemiese eienskappe van anilien is redelik uiteenlopend. Dit vertoon byvoorbeeld beide suur en basiese eienskappe. Laasgenoemde is te wyte aan die feit dat die aminogroep 'n waterstofioon (proton) aan homself kan heg. Vandaar die naam van hierdie proses - protonasie. As gevolg hiervan kan anilien met sure in wisselwerking tree en soute vorm:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Suur eienskappe word verklaar deur die feit dat die waterstofatome in die aminogroep maklik afgeskei en deur ander atome vervang word. Dus, anilien kan interaksie met alkalimetale hê. Die reaksie met kalium verloop sonder katalisators, met natrium is die teenwoordigheid van katalisators nodig: koper, nikkel, kob alt of soute van hierdie metale. Hierdie reaksie kan ook met kalsium gaan, maar in hierdie geval is verhitting tot 200 °C nodig.
Vervang deur waterstof en radikale. Dit vind plaas wanneer anilien met alkohole reageer. Die reaksie word uitgevoer in 'n suur medium, soos dit nodig isprotonasie van die aminogroep. Die temperatuur van die reaksiemengsel moet op ongeveer 220 °C gehandhaaf word. Soms word hoë druk toegepas. Die finale produk bevat mono-, di- en trigesubstitueerde anilienderivate. Daarom, om 'n suiwer stof te verkry, is dit nodig om suiwering te gebruik, soos distillasie.
Alkylering kan ook uitgevoer word met behulp van alkielhaliede. Veelvuldige produkte kan ook hier verkry word.
Anilien kan ook op die aromatiese kern reageer. Gewoonlik is dit elektrofiele substitusiereaksies (nitrasie, sulfonering, alkilering, asilering). Die aminogroep aktiveer die benseenkern, sodat die nuwe groepe in die para-posisie kom. Halogenering is baie maklik. In hierdie geval word alle waterstofatome in die kern vervang.
Soos gesien kan word uit die reaksievergelykings, is die chemiese eienskappe van anilien redelik uiteenlopend. Nie almal word hier gelys nie.
Aansoek
As gevolg van sy fisiese en chemiese eienskappe, word suiwer anilien slegs in laboratoriums as 'n reagens of organiese oplosmiddel gebruik. In die industrie word alle anilien bestee aan die sintese van meer komplekse en bruikbare verbindings. Anilienfosfaat word byvoorbeeld gebruik as 'n inhibeerder (vertrager) van koolstofstaalkorrosie.
'n Groot deel van anilien gaan na die produksie van poliisosianate, waaruit weer poliuretane verkry word. Dit is 'n organiese polimeer wat in baie nywerhede gebruik word om buigsame vorms te maak,beskermende bedekkings, vernis, seëlmiddels.
7% anilien word gebruik as 'n bymiddel vir polimere. Dit kan óf suiwer anilien wees óf verbindings wat daaruit afgelei is. Hulle speel die rol van inisieerders, stabiliseerders, weekmakers, blaasmiddels, vulkaniseerders of polimerisasieversnellers. Hierdie diversiteit word bereik as gevolg van die spesifieke chemiese eienskappe van anilien.
Stikstofbevattende organiese stowwe word dikwels in die vervaardiging van kleurstowwe gebruik. Anilien is geen uitsondering nie. Meer as 150 verskillende kleurstowwe word direk daaruit gesintetiseer, en selfs meer van die afgeleides daarvan. Die belangrikste hiervan is anilienswart, diep swart pigment, nigrosiene, induliene en azo-kleurstowwe.
toksisiteit
Anilien is 'n giftige stof. Sodra dit in die bloed is, vorm dit verbindings wat suurstofhonger veroorsaak. Dit kan ook die liggaam binnedring in die vorm van dampe, deur die vel of slymvliese. Tekens van anilienvergiftiging is swakheid, duiseligheid, hoofpyn. Met meer ernstige vergiftiging kom naarheid, braking en verhoogde hartklop voor.
Hierdie stof het 'n nadelige uitwerking op die senuweestelsel. By chroniese vergiftiging kan geheueverlies, slaapversteurings en geestesversteurings voorkom.
Noodhulp vir dronkenskap is om die bron van vergiftiging te verwyder en die slagoffer met warm water te was. Dit sal help om die anilien wat op die slagoffer se vel gevestig het, op te los. Daar is ook spesiale teenmiddels. Hulle word in ernstige gevalle in die liggaam ingespuit.
