Dit sal nuttig wees om met die definisie van alkane te begin. Dit is versadigde of versadigde koolwaterstowwe, paraffiene. Jy kan ook sê dat dit koolstofstowwe is waarin die verbinding van C-atome deur eenvoudige bindings uitgevoer word. Die algemene formule is: CnH₂n+ 2.
Dit is bekend dat die verhouding van die aantal H- en C-atome in hul molekules maksimum is in vergelyking met ander klasse. As gevolg van die feit dat alle valensies deur óf C óf H beset word, word die chemiese eienskappe van alkane nie duidelik genoeg uitgedruk nie, daarom is hul tweede naam die frase versadigde of versadigde koolwaterstowwe.
Daar is ook 'n ouer naam wat hul relatiewe chemiese traagheid die beste weerspieël - paraffiene, wat "geen affiniteit" in vertaling beteken.
Dus, die onderwerp van ons vandag se gesprek: "Alkane: homoloë reekse, nomenklatuur, struktuur, isomerie." Data rakende hul fisiese eienskappe sal ook aangebied word.
Alkane: struktuur, nomenklatuur
In hulle is die C-atome in so 'n toestand soos sp3-hibridisering. Betreffende'n alkaanmolekule kan gedemonstreer word as 'n stel C tetraëdriese strukture wat nie net aan mekaar gekoppel is nie, maar ook aan H.
Daar is sterk, baie lae-polariteit s-bindings tussen C- en H-atome. Atome, aan die ander kant, roteer altyd om eenvoudige bindings, en daarom neem alkaanmolekules verskeie vorms aan, en die bindingslengte en die hoek tussen hulle is konstante waardes. Vorms wat in mekaar transformeer as gevolg van die rotasie van die molekule om die σ-bindings word sy konformasies genoem.
In die proses van losmaak van die H-atoom van die molekule wat oorweeg word, word 1-valente deeltjies gevorm, genoem koolwaterstofradikale. Hulle verskyn as gevolg van verbindings van nie net organiese stowwe nie, maar ook anorganiese. As jy 2 waterstofatome van 'n versadigde koolwaterstofmolekule aftrek, kry jy 2-valente radikale.
Dus kan die nomenklatuur van alkane wees:
- radial (ou weergawe);
- substitutief (internasionaal, sistematies). Dit is deur IUPAC voorgestel.
Kenmerke van die radiale nomenklatuur
In die eerste geval word die nomenklatuur van alkane gekenmerk deur die volgende:
- Beskouing van koolwaterstowwe as afgeleides van metaan, waarin 1 of meer H-atome deur radikale vervang is.
- Hoë mate van gerief in die geval van nie baie komplekse verbindings nie.
Kenmerke van vervangingsnomenklatuur
Die substitusionele nomenklatuur van alkane hetdie volgende kenmerke:
- Die basis vir die naam is 1 koolstofketting, die res van die molekulêre fragmente word as substituente beskou.
- As daar verskeie identiese radikale is, word 'n getal voor hul naam aangedui (streng in woorde), en radikale getalle word deur kommas geskei.
Chemie: alkaannomenklatuur
Gerieflikheidshalwe word die inligting in die vorm van 'n tabel aangebied.
| Naam van stof | Basiese naam (wortel) | Molekulêre formule | Naam van koolstofsubstituent | Koolstofsubstituentformule |
| Methane | Met- | CH₄ | Methyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Ethyl | C₂H₅ |
| propaan | Prop- | C₃H₈ | Drill | C₃H₇ |
| Bhoetan | Maar- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentane | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexane | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptaan | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Oktaan | Okt- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Nie- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | Des- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Die bogenoemde nomenklatuur van alkane sluit name in wat histories ontwikkel het (die eerste 4 lede van die reeks versadigde koolwaterstowwe).
Die name van ontvoude alkane met 5 of meer C-atome is afgelei van Griekse syfers wat die gegewe aantal C-atome weerspieël. Dus, die agtervoegsel -an dui aan dat die stof van 'n reeks versadigde verbindings afkomstig is.
Wanneer ontvoude alkane benoem word, word die een wat die maksimum aantal C-atome bevat as hoofketting gekies. Dit is genommer sodat die substituente met die kleinste getal is. In die geval van twee of meer kettings van dieselfde lengte, is die hoofketting die een wat die grootste aantal substituente bevat.
Alkane-isomerie
Metaan CH₄ tree op as die koolwaterstof-voorouer van hul reeks. Met elke daaropvolgende verteenwoordiger van die metaanreeks is daar 'n verskil van die vorige een in die metileengroep - CH₂. Hierdie patroonnaspeurbaar deur die alkaanreeks.
Die Duitse wetenskaplike Schiel het 'n voorstel gemaak om hierdie reeks homologies te noem. Uit Grieks vertaal beteken "soortgelyk, soortgelyk."
Dus, 'n homoloë reeks is 'n stel verwante organiese verbindings wat dieselfde tipe struktuur met soortgelyke chemiese eienskappe het. Homoloë is lede van 'n gegewe reeks. Die homoloë verskil is die metileengroep waarmee 2 aangrensende homoloë verskil.
Soos vroeër genoem, kan die samestelling van enige versadigde koolwaterstof uitgedruk word deur die algemene formule CnH₂n + 2 te gebruik. Dus, die volgende lid van die homoloë reeks na metaan is etaan - C₂H₆. Om sy struktuur van metaan af te lei, is dit nodig om 1 H-atoom met CH₃ te vervang (figuur hieronder).
Die struktuur van elke opeenvolgende homoloog kan op dieselfde manier van die vorige een afgelei word. As gevolg hiervan word propaan uit etaan gevorm - C₃H₈.
Wat is isomere?
Dit is stowwe wat identiese kwalitatiewe en kwantitatiewe molekulêre samestelling (identiese molekulêre formule), maar verskillende chemiese struktuur het, en ook verskillende chemiese eienskappe het.
Bogenoemde koolwaterstowwe verskil in so 'n parameter soos die kookpunt: -0.5° - butaan, -10° - isobutaan. Daar word na hierdie tipe isomerie verwys as koolstofskelet-isomerie, dit behoort tot die strukturele tipe.
Die aantal strukturele isomere groei vinnig met die toename in die aantal koolstofatome. Dus sal C₁₀H₂₂ ooreenstem met 75 isomere (nie ingesluitruimtelik), en vir C₁₅H₃₂ is 4347 isomere reeds bekend, vir C₂₀H₄₂ - 366 319.
Dus, dit het reeds duidelik geword wat alkane, homoloë reekse, isomerie, nomenklatuur is. Nou is dit tyd om aan te beweeg na die IUPAC-naamkonvensies.
IUPAC-nomenklatuur: naamreëls
Eerstens is dit nodig om in die koolwaterstofstruktuur die koolstofketting te vind wat die langste is en die maksimum aantal substituente bevat. Dan moet jy die C-atome van die ketting nommer, vanaf die punt waaraan die substituent die naaste is.
Tweedens, die basis is die naam van 'n reguit ketting versadigde koolwaterstof, wat ooreenstem met die mees hoofketting deur die aantal C-atome.
Derdens is dit nodig om die nommers van die lokante waarby die substituente geleë is voor die basis aan te dui. Hulle word gevolg deur die name van die plaasvervangers met 'n koppelteken.
Vierdens, as daar identiese substituente by verskillende C-atome is, word die lokante gekombineer, en 'n vermenigvuldigingsvoorvoegsel verskyn voor die naam: di - vir twee identiese substituente, drie - vir drie, tetra - vier, penta - vir vyf en ens. Getalle moet van mekaar geskei word deur 'n komma, en van woorde deur 'n koppelteken.
As dieselfde C-atoom twee substituente gelyktydig bevat, word die lokant ook twee keer geskryf.
Volgens hierdie reëls word die internasionale nomenklatuur van alkane gevorm.
Newman-projeksies
Hierdie Amerikaanse wetenskaplikevoorgestel vir die grafiese demonstrasie van konformasies spesiale projeksie formules - Newman projeksies. Hulle stem ooreen met vorms A en B en word in die onderstaande figuur getoon.
In die eerste geval is dit 'n A-beskermde bouvorm, en in die tweede geval is dit B-geïnhibeer. In die A-posisie is die H-atome op die minimum afstand van mekaar geleë. Hierdie vorm stem ooreen met die grootste waarde van energie, as gevolg van die feit dat die afstoting tussen hulle die grootste is. Dit is 'n energeties ongunstige toestand, as gevolg waarvan die molekule geneig is om dit te verlaat en na 'n meer stabiele posisie B te beweeg. Hier is die H-atome so ver moontlik uitmekaar. Dus, die energieverskil tussen hierdie posisies is 12 kJ / mol, waardeur die vrye rotasie om die as in die etaanmolekule, wat die metielgroepe verbind, ongelyk is. Nadat die molekule in 'n energeties gunstige posisie gekom het, talm die molekule daar, met ander woorde, "vertraag". Daarom word dit geïnhibeer genoem. Die resultaat - 10 duisend molekules etaan is in 'n belemmerde vorm van konformasie by kamertemperatuur. Net een het 'n ander vorm - verduister.
Verkryging van versadigde koolwaterstowwe
Dit het reeds uit die artikel bekend geword dat dit alkane is (hul struktuur, nomenklatuur is vroeër in detail beskryf). Dit sal nuttig wees om te oorweeg hoe om dit te bekom. Hulle word vrygestel van natuurlike bronne soos olie, aardgas, geassosieerde gas en steenkool. Sintetiese metodes word ook gebruik. Byvoorbeeld, H₂ 2H₂:
- Die proses van hidrogenering van onversadigde koolwaterstowwe:CnH₂n (alkene)→ CnH₂n+2 (alkane)← CnH₂n-2 (alkyne).
- Van 'n mengsel van monoksied C en H - sintesegas: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Van karboksielsure (hul soute): elektrolise by die anode, by die katode:
- Kolbe-elektrolise: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumas-reaksie (alkali-legering): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Olie krake: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Vergassing van brandstof (vaste stof): C+2H₂→CH₄.
- Sintese van komplekse alkane (halogeenderivate) wat minder C-atome het: 2CH₃Cl (chloormetaan) +2Na →CH₃- CH₃ (etaan) +2NaCl.
- Waterontbinding van metaniede (metaalkarbiede): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Fisiese eienskappe van versadigde koolwaterstowwe
Vir gerief word die data in 'n tabel gegroepeer.
| Formule | Alkane | Smeltpunt in °С | Kookpunt in °С | Digtheid, g/ml |
| CH₄ | Methane | -183 | -162 | 0, 415 by t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 by t=-100°C |
| C₃H₈ | propaan | -188 | -42 | 0, 583 by t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhoetan | -139 | -0, 5 | 0, 579 by t=0°C |
| 2-metielpropaan | - 160 | - 12 | 0, 557 by t=-25°C | |
| 2, 2-dimetielpropaan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Methylbutane | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Hexane | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-metielpentaan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptaan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Oktaan | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metielbutaan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetielpentaan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 by 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 by 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 by 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hectane | 115 |
Gevolgtrekking
Die artikel het so 'n konsep soos alkane (struktuur, nomenklatuur, isomerie, homoloë reekse, ens.) beskou. 'n Bietjie word vertel oor die kenmerke van die radiale en substitusienomenklatuur. Metodes vir die verkryging van alkane word beskryf.
Boonop word die hele nomenklatuur van alkane in detail in die artikel gelys (die toets kan help om die inligting wat ontvang word te assimileer).
