Wat is die korrekte manier om verminderde amiene te kry? Hier is 'n meer veelsydige metode om amiene te maak wat nie oormatige alkilering tot gevolg het nie. Hierdie metode is redelik eenvoudig en deursigtig, selfs vir beginners in chemie. Net 'n paar eenvoudige reaksies. Jy sal egter 'n aantal reagense benodig wat moeilik is om kommersieel te vind. Hierdie metode kan byvoorbeeld gebruik word om reduktiewe aminering van aminosure uit te voer.
Begin
Begin met 'n aldehied of ketoon, vorm 'n imien (analoog aan stikstofaldehied of ketoon). Verminder die imien met 'n reduseermiddel soos natriumsianoboorhidried (NaBH3CN), natriumboorhidried (NaBH4) of natriumasetoksieboorhidried (NaBH(Oac)3). Dit blyk 'n nuwe amien. Dit is nie nodig om die intermediêre imien te isoleer nie (wat in elk geval ietwat onstabiel kan wees). Die reduksie kan in situ gedoen word (d.w.s. in dieselfde reaksiefles),gee dan die iming genoeg tyd om te vorm.
Hierdie proses word reduktiewe aminering genoem. Die naam "reduktiewe aminering" word ook aangetref. Hier is 'n spesifieke voorbeeld: hidro-metielbensielamien.
Kom ons sê jy het 'n primêre amien soos bensilamien en jy wil hidro-metielbensilamien maak. Hoe sal jy dit doen? Direkte behandeling van bensielamien met 'n alkeenmiddel (bv. metieljodied) sal aansienlike vorming van die ongewenste tersiêre amien tot gevolg hê (d.w.s. dealkylering).
Ja, jy kan probeer om die sekondêre amien wat gevorm word van die tersiêre amien te skei, maar ons gaan nie tevrede wees met die 10-30% konsentrasie wat hierdie metode gee nie. Om mengsels te skei is goed op papier, maar dit kan in die praktyk 'n baie pyn wees. Is daar enige ander manier om dit te doen? Probeer reduktiewe aminering. Dit is 'n baie meer beheerde manier om stikstof-koolstofbindings te vorm.
Nadat die imien gevorm is, moet dit tot die amien gereduseer word. Die bekende reduksiemiddel natriumboorhidried (NaBH4) kan vir hierdie proses gebruik word. Daar kan onthou word dat NaBH4 gebruik word om aldehiede en ketone te verminder. Daar is twee ander algemeen gebruikte reduktiewe amineringsreduksiemiddels: natriumsianoboorhidried (NaBH3CN) en natriumasetoksieboorhidried (NaBH(Oac)3). Vir ons doeleindes kan hulle dieselfde beskou word. In praktyk is NaBH3CN effens beter as NaBH4.
Aansoek
Reduktiewe aminering is baieveelsydig en kan gebruik word om 'n wye verskeidenheid verskillende alkielgroepe op amiene te vestig. Die beste deel is dat die bands net een keer gaan.
Ketone werk ook
Wat van ketone? Hulle werk ook! Gebruik 'n ketoon, wat ons na die vertakte alkielsubstituente op die amien sal neem. Byvoorbeeld, die gebruik van asetoon in die volgende reduktiewe aminering gee 'n isopropylgroep. Verder is alles eenvoudig.
Opeenvolgende aminering is nog 'n nuttige kenmerk van die reduktiewe amineringsreaksie. Die spesiale kenmerk is dat twee (of drie, as een met ammoniak begin) prosesse in volgorde gebruik kan word. Sien byvoorbeeld die sintese van 'n tersiêre amien. Dit is belangrik om daarop te let dat die volgorde van reaksies nie hier krities is nie. Ons kan die eerste reduktiewe aminering met bensaldehied eerste doen en asetoon tweede en steeds dieselfde produk kry.
Intramolekulêre reduktiewe aminering
Laastens is daar 'n intramolekulêre geval wat studente altyd hoofpyn gee. As die molekule beide amien- en karbonielgroepe bevat, kan dit 'n sikliese amien gee. Wanneer jy die luiproduk uittrek, word dit sterk aanbeveel om jou hoeke te tel en te nommer. Baie studente maak foute wanneer hulle herteken, wat die tyd werd is wat spandeer word.
Om agteruit te werk: beplanning vir reduktiewe aminering
Dit kan 'n rukkie neem, maar reduktiewe aminering is 'n uiters kragtige manier om amiene te maak. Dit is baie nuttig om terug te kan dink van die amienproduk na hoe die grondstowwe lyk.
In die algemeen is reduktiewe aminering 'n baie kragtige en nuttige protokol vir die vorming van amiene. Elke student kan dit verstaan. As jy hierdie reaksies by die huis wil herhaal, is die maklikste manier vir 'n beginner om reduktiewe aminering van glutamiensuur te doen.
