Naftensure (NA) is 'n mengsel van verskeie siklopentiel- en sikloheksielkarboksielsure met 'n molekulêre gewig van 120 tot 700 of meer atoommassa-eenhede. Die hooffraksie is karboksielsure met 'n koolstofskelet van 9 tot 20 koolstofatome. Wetenskaplikes beweer dat naftensure (NA) sikloalifatiese karboksielsure met 10-16 koolstofatome is, hoewel sure wat tot 50 koolstofatome bevat, in swaar olies gevind is.
Etimologie
Die term het sy wortels in die ietwat argaïese term "nafteen" (sikloalifaties maar nie-aromaties), wat gebruik word om koolwaterstowwe te klassifiseer. Dit is oorspronklik gebruik om 'n komplekse mengsel van petroleumgebaseerde sure te beskryf toe analitiese metodes wat in die vroeë 1900's beskikbaar was, slegs 'n paar met akkuraatheid kon identifiseer.nafteniese tipe komponente. Vandag word naftensuur meer algemeen gebruik om te verwys na alle karboksielsure teenwoordig in petroleum (hetsy sikliese, asikliese of aromatiese verbindings) en karboksielsure wat heteroatome soos N en S bevat. Talle studies het getoon dat die meeste sikloalifatiese sure ook reguit en vertakte ketting alifatiese sure en aromatiese sure. Sommige sure bevat > 50% gekombineerde alifatiese en aromatiese sure.
Formule
Naftensure word voorgestel deur die algemene formule CnH2n-z O2, waar n die aantal koolstofatome is en z die homoloë reeks is. Die z-waarde is 0 vir versadigde asikliese sure en neem toe tot 2 in monosikliese sure, tot 4 in bisikliese sure, tot 6 in trisikliese sure en tot 8 in tetrasikliese sure.
Soute van sure genoem naftenate word wyd gebruik as hidrofobiese metaalioonbronne in 'n verskeidenheid toepassings. Die aluminium- en natriumsoute van naftensuur en palmitiensuur is tydens die Tweede Wêreldoorlog gekombineer om napalm te maak. En napalm is suksesvol gesintetiseer. Die woord "napalm" kom van die woorde "naftensuur" en palmitiensuur".
Olieverbinding
Die aard, oorsprong, ekstraksie en kommersiële gebruik van naftensuur is al 'n geruime tyd bestudeer. Dit is bekend dat ru-olie van velde in Roemenië, Rusland, Venezuela, die Noordsee, China en Wes-Afrikabevat 'n groot hoeveelheid suur verbindings in vergelyking met die meeste Amerikaanse ru-olie. Die karboksielsuurinhoud van sommige Kaliforniese petroleumprodukte is besonder hoog (tot 4%), waar die mees algemene klasse karboksielsure na berig word sikloalifatiese en aromatiese sure is.
Komposisie
Die samestelling wissel na gelang van die samestelling van die ru-olie en die toestande tydens verwerking en oksidasie. Fraksies wat ryk is aan naftensure kan korrosieskade aan raffinaderytoerusting veroorsaak, so die suurkorrosie (NAC) verskynsel is goed bestudeer. Hoë suur ru-olie word dikwels na verwys as hoë totale suurgetal (TAN) ru-olie of hoë suur ru-olie (HAC). Naftensure is 'n groot kontaminant in water van die onttrekking van olie uit die Athabasca-oliesand (AOS). Sure het beide akute en chroniese toksisiteit vir visse en ander organismes.
Environmental
In sy gereeld aangehaalde artikel wat in Toxicological Sciences gepubliseer is, het Rogers gesê dat naftensuurmengsels die belangrikste omgewingsbesoedelstowwe van oliesandproduksie is. Hulle het gevind dat akute toksisiteit onder slegste toestande onwaarskynlik is vir wilde soogdiere wat aan sure in die water blootgestel word, maar herhaalde blootstelling kan nadelige gesondheidseffekte hê.
In sy 2002-artikelRogers et al, meer as 100 keer aangehaal, het 'n oplosmiddel-gebaseerde laboratoriumprosedure gerapporteer wat ontwerp is om sure doeltreffend uit groot volumes Athabasca Oil Sands Tailings Pond (TPW) water te onttrek. Naftensure is teenwoordig in AOS Tailings Water (TPW) teen 'n geskatte konsentrasie van 81 mg/L, te laag 'n vlak vir TPW om as 'n lewensvatbare bron vir kommersiële herwinning beskou te word.
Delete
Nafteensuur word uit petroleumstowwe verwyder, nie net om korrosie te verminder nie, maar ook om kommersieel bruikbare produkte te herwin. Die grootste huidige en historiese gebruik van hierdie suur is in die vervaardiging van metaalnaftenate. Sure word deur alkaliese ekstraksie uit petroleumdistillate onttrek, in 'n suurneutralisasieproses geregenereer en dan gedistilleer om onsuiwerhede te verwyder. Sure wat kommersieel verkoop word, word geklassifiseer volgens suurgetal, onsuiwerheidsvlak en kleur. Word gebruik om metaalnaftenate en ander derivate soos esters en amiede te vervaardig.
naftenate
Naftenate is suursoute analoog aan die ooreenstemmende asetate, beter gedefinieer maar minder bruikbaar. Naftenate, soos die naftensure in petroleum, is hoogs oplosbaar in organiese media soos verf. Hulle word in die industrie gebruik, insluitend die vervaardiging van sulke nuttige dinge: sintetiese skoonmaakmiddels, smeermiddels, korrosie-inhibeerders, brandstof en smeerolie bymiddels, preserveermiddelsvir hout, insekdoders, swamdoders, mytdoders, benattingsmiddels, napalmverdikkers en oliedroogmiddels wat in verf en houtoppervlakbehandeling gebruik word.
Oliesand
Een studie verklaar dat naftensure die mees aktiewe omgewingsbesoedeling is van alle stowwe wat verkry word deur die ontginning van olie uit oliesand. Onder toestande van lekkasie en kontaminasie is dit egter onwaarskynlik dat akute toksisiteit sal voorkom in wilde soogdiere wat aan sure in uitskotdamwater blootgestel word, maar herhaalde blootstelling kan nadelige uitwerking op dieregesondheid hê. Sure is teenwoordig in oliesand en uitskotwater teen 'n geskatte konsentrasie van 81 mg/L.
Deur gebruik te maak van die Organisasie vir Ekonomiese Samewerking en Ontwikkeling (OESO)-protokolle vir toksisiteitstoetsing, het Amerikaanse navorsers aangevoer dat, gebaseer op hul studies, gesuiwerde NA's, wanneer dit mondelings ingeneem word, nie akuut genotoksies vir soogdiere is nie. Skade veroorsaak deur NDT van korttermynblootstelling tydens akute of intermitterende blootstelling kan egter ophoop met herhaalde blootstelling.
Cyclopentane
Cyclopentane is 'n vlambare alisikliese koolwaterstof met die chemiese formule C5H10 en CAS-nommer 287-92-3, wat bestaan uit 'n ring van vyf koolstofatome, elk gebind aan twee waterstofatome bo en onder die vlak. Dit word dikwels in die vorm aangebiedkleurlose vloeistof met 'n reuk soortgelyk aan petrol. Sy smeltpunt is -94°C en sy kookpunt is 49°C. Siklopentaan behoort tot die klas sikloalkane en is alkane met een of meer ringe van koolstofatome. Dit word gevorm deur sikloheksaan te kraak in die teenwoordigheid van alumina by hoë temperatuur en druk.
Die produksie van naftensure, insluitend siklopentaan, het die afgelope jare sy voormalige massakarakter verloor.
Dit is die eerste keer in 1893 voorberei deur die Duitse chemikus Johannes Wieslikus. Onlangs word daar dikwels na verwys as nafteniese sure.
Rol in produksie
Cyclopentaan word gebruik in die vervaardiging van sintetiese harse en rubberkleefmiddels, en as 'n blaasmiddel in die vervaardiging van poliuretaan-isolasieskuim, wat in baie huishoudelike toestelle soos yskaste en vrieskaste voorkom, en vervang omgewingskadelike alternatiewe soos bv. CFC's -11 en HCFC- 141b.
Multiple cyclopentaan alkilation (MAC) smeermiddels het lae vlugtigheid en word in sommige gespesialiseerde toepassings gebruik.
Die Verenigde State produseer meer as 'n halfmiljoen kilogram van hierdie chemikalie per jaar. In Rusland word naftensure (insluitend siklopentaan) as 'n natuurlike produk van olieverwerking vervaardig.
Sikloalkane kan gemaak word deur 'n proses bekend as katalitiese hervorming te gebruik. Byvoorbeeld, 2-metielbutaan kan omgeskakel word na siklopentaan met behulp van 'n platinum katalisator. Dit word veral gebruik inmotors, aangesien vertakte alkane baie vinniger sal brand.
Fisiese en chemiese kenmerke
Verbasend genoeg begin hul sikloheksane 10 °C hoër kook as heksahidrobenseen of heksanafteen, maar hierdie raaisel is in 1895 deur Markovnikov, N. M. Kishner en Nikolai Zelinsky toe hulle heksahidrobenseen en heksanafteen as metielsiklopentaan hergebruik het - die gevolg van 'n onverwagte terugslag.
Hoewel dit taamlik nie-reaktief is, ondergaan sikloheksaan katalitiese oksidasie om sikloheksanoon en sikloheksanol te vorm. 'n Mengsel van sikloheksanoon-sikloheksanol, genaamd "KA-olie", is die grondstof vir adipiensuur en kaprolaktam, voorlopers van nylon.
Aansoek
Dit word as 'n oplosmiddel in sommige handelsmerke van regstellingsvloeistof gebruik. Sikloheksaan word soms as 'n nie-polêre organiese oplosmiddel gebruik, hoewel n-heksaan meer algemeen vir hierdie doel gebruik word. Dit word ook dikwels as 'n herkristallisasie-oplosmiddel gebruik, aangesien baie organiese verbindings goeie oplosbaarheid in warm sikloheksaan en swak oplosbaarheid by lae temperature vertoon.
Sikloheksaan word ook gebruik om differensiële skandering-kalorimetrie (DSC)-instrumente te kalibreer as gevolg van die gerieflike kristal-na-kristal-oorgang by -87.1 °C.
Sikloheksaandampe word in vakuumvergassingsoonde gebruik in die vervaardiging van hittebehandelingstoerusting.
Deformasie
'n Ring met 6 hoekpunte pas nie by die vorm van 'n perfekte seshoek nie. Die planêre seshoek-konformasie het beduidende hoekvervorming omdat sy bindings nie 109,5 grade is nie. Torsievervorming sal ook betekenisvol wees aangesien alle bindings verduister sal word.
Daarom, om torsievervorming te verminder, neem sikloheksaan 'n driedimensionele struktuur aan wat bekend staan as "konformasiestoel". Daar is ook twee ander tussenvormers - "halfstoel", wat die mees onstabiele vormvormer is, en "draaiboot", wat meer stabiel is. Hierdie eksentrieke name is eers so vroeg as 1890 deur Hermann Sachs voorgestel, maar het baie later wyd aanvaar.
Die helfte van die waterstofatome is in die vlak van die ring (ekwatoriaal), en die ander helfte is loodreg op die vlak (aksiaal). Hierdie bouvorm verskaf die mees stabiele sikloheksaanstruktuur. Daar is nog 'n bouvorm van sikloheksaan bekend as die "bootbouvorm", maar dit sal omskakel na 'n effens meer stabiele "stoelgang"-formasie.
Sikloheksaan het die laagste hoek- en torsievervorming van alle sikloalkane, wat daartoe lei dat sikloheksaan as 0 in totale ringvervorming beskou word. Dieselfde geld vir natriumsoute van naftensure.
Fases
Sikloheksaan het twee kristallyne fases. Hoë temperatuur fase I, stabiel tussen +186 °C en temperatuursmeltpunt +280 °C, is 'n plastiese kristal, wat beteken dat die molekules 'n mate van bewegingsvryheid behou. Die lae-temperatuur (onder 186°C) fase II is meer georden. Die ander twee lae-temperatuur (metstabiele) fases III en IV is verkry deur matige drukke bo 30 MPa toe te pas, en fase IV kom uitsluitlik voor in gedeutereerde sikloheksaan (let op dat die toepassing van druk alle oorgangstemperature verhoog).
