Die eenvoudigste organiese verbindings is versadigde en onversadigde koolwaterstowwe. Dit sluit stowwe van die klas alkane, alkyne, alkene in.
Hulle formules sluit waterstof- en koolstofatome in in 'n sekere volgorde en hoeveelheid. Hulle word dikwels in die natuur aangetref.
Bepaling van alkene
Hulle ander naam is olefiene of etileenkoolwaterstowwe. Dit is wat hierdie klas verbindings in die 18de eeu genoem is toe 'n olierige vloeistof, etileenchloried, ontdek is.
Alkene is stowwe wat uit waterstof- en koolstofelemente bestaan. Hulle behoort aan asikliese koolwaterstowwe. Hulle molekule bevat 'n enkel dubbel (onversadigde) binding wat twee koolstofatome met mekaar verbind.
Alkene-formules
Elke klas verbindings het sy eie chemiese benaming. Daarin dui die simbole van die elemente van die periodieke stelsel die samestelling en struktuur van die bindings van elke stof aan.
Die algemene formule van alkene word soos volg aangedui: CH2n, waar die getal n groter as of gelyk aan 2 is. Wanneer dit gedekodeer word, kan gesien word dat daar twee waterstofatome vir elke koolstofatoom is.
Molekulêre formules van alkene uit die homoloë reeks word deur die volgende strukture voorgestel: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Dit kan gesien word dat elke daaropvolgende koolwaterstof nog een koolstof en nog 2 waterstof bevat.
Daar is 'n grafiese aanduiding van die ligging en volgorde van chemiese verbindings tussen atome in 'n molekule, wat die struktuurformule van alkene toon. Met behulp van valenslyne word die binding van koolstof met waterstof aangedui
Die struktuurformule van alkene kan in uitgebreide vorm vertoon word, wanneer alle chemiese elemente en bindings getoon word. Met 'n meer bondige uitdrukking van olefiene word die kombinasie van koolstof en waterstof met behulp van valensiestrepies nie getoon nie.
Die skeletformule dui die eenvoudigste struktuur aan. 'n Gebroke lyn beeld die basis van die molekule uit, waarin koolstofatome deur sy bo- en punte voorgestel word, en waterstof deur skakels aangedui word.
Hoe olefienname gevorm word
Gegrond op die sistematiese nomenklatuur, word die formules van alkene en hul name saamgestel uit die struktuur van alkane wat met versadigde koolwaterstowwe verband hou. Om dit te doen, in die naam van laasgenoemde, word die agtervoegsel -an vervang deur -ilen of -en. 'n Voorbeeld is die vorming van butileen uitbutaan, en penteen van pentaan.
Om die posisie van die dubbelbinding relatief tot koolstofatome aan te dui, dui die Arabiese syfer aan die einde van die naam aan.
Alkene is vernoem na die koolwaterstof met die langste ketting wat 'n dubbelbinding bevat. Vir die begin van die nommering van die ketting word gewoonlik die einde gekies, wat die naaste aan die onversadigde verbinding van koolstofatome is.
As die struktuurformule van alkene vertakkings het, dui dan die name van die radikale en hul getal aan, en hulle word voorafgegaan deur getalle wat ooreenstem met die plek in die koolstofketting. Dan volg die naam van die koolwaterstof self. Die getalle word gewoonlik deur 'n koppelteken gevolg.
Daar is onbeperkte radikale vertakkings. Hulle name kan onbenullig wees of gevorm volgens die reëls van sistematiese nomenklatuur.
HHC=CH- word byvoorbeeld eteniel of viniel genoem.
Isomers
Molekulêre formules van alkene kan nie isomerie aandui nie. Vir hierdie klas stowwe, met die uitsondering van die etileenmolekule, is ruimtelike modifikasie egter inherent.
Isomere van etileenkoolwaterstowwe kan volgens koolstofskelet, volgens die posisie van die onversadigde binding, interklas of ruimtelik wees.
Die algemene formule van alkene bepaal die aantal koolstof- en waterstofatome in die ketting, maar dit wys nie die teenwoordigheid en ligging van die dubbelbinding nie. 'n Voorbeeld is siklopropaan as 'n interklasisomeer van C3H6 (propileen). Ander tipes isomerie verskyn in C4H8 ofbuteen.
Verskillende posisies van die onversadigde binding word waargeneem in buteen-1 of buteen-2, in die eerste geval is die dubbelverbinding naby die eerste koolstofatoom geleë, en in die tweede - in die middel van die ketting. Isomerie in die koolstofskelet kan oorweeg word deur gebruik te maak van die voorbeeld van metielpropeen) en isobutileen ((CH3)2C=CH2).
Ruimtelike modifikasie is inherent aan buteen-2 in die trans- en cis-posisie. In die eerste geval is die syradikale bo en onder die hoofkoolstofketting geleë met 'n dubbelbinding, in die tweede isomeer is die substituente aan dieselfde kant.
Olefienkarakterisering
Die algemene formule van alkene bepaal die fisiese toestand van alle verteenwoordigers van hierdie klas. Begin met etileen en eindig met butileen (van C2 tot C4), bestaan stowwe in gasvorm. Kleurlose eteen het dus 'n soet reuk, lae oplosbaarheid in water, molekulêre gewig is minder as dié van lug.
In vloeibare vorm word koolwaterstowwe van die homoloë reeks van C5 tot C17 aangebied. Begin van die alkeen, wat 18 koolstofatome in die hoofketting het, vind die oorgang van die fisiese toestand na die vaste vorm plaas.
Alle olefiene word beskou as swak oplosbaarheid in 'n waterige medium, maar goeie oplosbaarheid in organiese oplosmiddels, soos benseen of petrol. Hul molekulêre gewig is minder as dié van water. 'n Toename in die koolstofketting lei tot 'n toename in temperatuuraanwysers tydens smelt en kook van hierdie verbindings.
Eienskappe van olefiene
Struktuurformule van alkenetoon die teenwoordigheid in die skelet van 'n dubbelbinding van π- en σ-verbinding van twee koolstofatome. Hierdie struktuur van die molekule bepaal die chemiese eienskappe daarvan. Die π-binding word as nie baie sterk beskou nie, wat dit moontlik maak om dit te vernietig met die vorming van twee nuwe σ-bindings, wat verkry word as gevolg van die byvoeging van 'n paar atome. Onversadigde koolwaterstowwe is elektronskenkers. Hulle neem deel aan elektrofiele byvoegingsprosesse.
'n Belangrike chemiese eienskap van alle alkene is die proses van halogenering met die vrystelling van verbindings soortgelyk aan dihalogeenderivate. Halogeenatome is in staat om via 'n dubbelbinding aan koolstof te heg. 'n Voorbeeld is die bromering van propileen met die vorming van 1,2-dibroompropaan:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Hierdie proses van kleurneutralisasie in broomwater met alkene word as kwalitatiewe bewyse van die teenwoordigheid van 'n dubbelbinding beskou.
Belangrike reaksies sluit in die hidrogenering van olifiene met die byvoeging van 'n waterstofmolekule onder die werking van katalitiese metale soos platinum, palladium of nikkel. Die resultaat is koolwaterstowwe met 'n versadigde binding. Die formules van alkane, alkene word hieronder in die buteenhidrogeneringsreaksie gegee:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Die proses om 'n waterstofhaliedmolekule by olefiene te voegword
hidrohalogenering genoem, volgens die reël wat deur Markovnikov ontdek is. 'n Voorbeeld is die hidrobromering van propileen om 2-broompropaan te vorm. Daarin kombineer waterstof by 'n dubbelbinding met koolstof, wat as die mees gehidrogeneerde beskou word:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Die reaksie van byvoeging van water deur alkene onder die werking van sure word hidrasie genoem. Die resultaat is 'n molekule alkoholpropanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Wanneer dit aan alkene met swaelsuur blootgestel word, vind die proses van sulfonering plaas:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Die reaksie gaan voort met die vorming van suur esters, byvoorbeeld isopropylswaelsuur.
Alkene is vatbaar vir oksidasie tydens hul verbranding onder die werking van suurstof om water en koolstofdioksiedgas te vorm:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Die interaksie van olefiniese verbindings en verdunde kaliumpermanganaat in die vorm van 'n oplossing lei tot die vorming van glikole of tweewaardige alkohole. Hierdie reaksie is ook oksidatief, wat etileenglikol produseer en die oplossing verkleur:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alkeenmolekules kan by die polimerisasieproses met 'n vrye radikale betrokke weesof katioon-anioon meganisme. In die eerste geval word onder die invloed van peroksiede 'n polimeer soos poliëtileen verkry.
Volgens die tweede meganisme tree sure op as kationiese katalisators, en organometaalstowwe is anioniese katalisators met die vrystelling van 'n stereoselektiewe polimeer.
Wat is alkane
Hulle word ook paraffiene of versadigde asikliese koolwaterstowwe genoem. Hulle het 'n lineêre of vertakte struktuur, wat slegs versadigde eenvoudige bindings bevat. Alle verteenwoordigers van die homologiese reeks van hierdie klas het die algemene formule C H2n+2.
Hulle bevat net koolstof- en waterstofatome. Die algemene formule vir alkene word gevorm uit die benaming van versadigde koolwaterstowwe.
Name van alkane en hul kenmerke
Die eenvoudigste verteenwoordiger van hierdie klas is metaan. Dit word gevolg deur stowwe soos etaan, propaan en butaan. Hulle naam is gebaseer op die wortel van die syfer in Grieks, waarby die agtervoegsel -an gevoeg word. Die name van alkane word in die IUPAC-nomenklatuur gelys.
Die algemene formule van alkene, alkyne, alkane sluit slegs twee tipes atome in. Dit sluit die elemente koolstof en waterstof in. Die aantal koolstofatome in al drie klasse is dieselfde, die verskil word slegs waargeneem in die aantal waterstof, wat afgesplit of bygevoeg kan word. Onversadigde verbindings word uit versadigde koolwaterstowwe verkry. Verteenwoordigers van paraffiene in die molekule bevat 2 meer waterstofatome as olefiene, wat bevestigalgemene formule van alkane, alkene. Die alkeenstruktuur word as onversadig beskou as gevolg van die teenwoordigheid van 'n dubbelbinding.
As ons die aantal waterstof- en koolstofatome in alkane korreleer, dan sal die waarde maksimum wees in vergelyking met ander klasse koolwaterstowwe.
Van metaan tot butaan (van C1 tot C4), stowwe bestaan in gasvorm.
In vloeibare vorm word koolwaterstowwe van die homoloë reeks van C5 tot C16 aangebied. Begin van die alkaan, wat 17 koolstofatome in die hoofketting het, vind die oorgang van die fisiese toestand na die vaste vorm plaas.
Hulle word gekenmerk deur isomerie in die koolstofskelet en optiese modifikasies van die molekule.
In paraffiene word koolstofvalensies beskou as heeltemal beset deur naburige koolstofstowwe of waterstowwe met die vorming van 'n σ-tipe binding. Uit 'n chemiese oogpunt veroorsaak dit hul swak eienskappe, en daarom word alkane versadigde of versadigde koolwaterstowwe genoem, sonder affiniteit.
Hulle tree in substitusiereaksies in wat verband hou met radikale halogenering, sulfochlorinering of nitrering van die molekule.
Paraffiene ondergaan 'n proses van oksidasie, verbranding of ontbinding by hoë temperature. Onder die werking van reaksieversnellers vind die eliminasie van waterstofatome of die dehidrogenering van alkane plaas.
Wat is alkyne
Hulle word ook asetieleniese koolwaterstowwe genoem, wat 'n drievoudige binding in die koolstofketting het. Die struktuur van alkyne word beskryf deur die generaalformule C H2n–2. Dit toon dat, anders as alkane, asetieleniese koolwaterstowwe nie vier waterstofatome het nie. Hulle word vervang deur 'n drievoudige binding wat deur twee π-verbindings gevorm word.
So 'n struktuur bepaal die chemiese eienskappe van hierdie klas. Die struktuurformule van alkene en alkyne toon duidelik die onversadigdheid van hul molekules, sowel as die teenwoordigheid van 'n dubbel (H2C꞊CH2) en 'n driedubbele (HC≡CH) gelykop.
Naam van alkyne en hul kenmerke
Die eenvoudigste verteenwoordiger is asetileen of HC≡CH. Dit word ook ethin genoem. Dit kom van die naam van 'n versadigde koolwaterstof, waarin die agtervoegsel -an verwyder word en -in bygevoeg word. In die name van lang alkyne dui die getal die ligging van die drievoudige binding aan.
Om die struktuur van versadigde en onversadigde koolwaterstowwe te ken, is dit moontlik om te bepaal onder watter letter die algemene formule van alkyne aangedui word: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Die korrekte antwoord is die derde opsie.
Van asetileen tot butaan (van C2 tot C4), stowwe is gasvormig van aard.
In vloeibare vorm is daar koolwaterstowwe met die homoloë interval van C5 tot C17. Begin van die alkyn, wat 18 koolstofatome in die hoofketting het, vind die oorgang van die fisiese toestand na die vaste vorm plaas.
Hulle word gekenmerk deur isomerie in die koolstofskelet, in die posisie van die drievoudige binding, sowel as interklasmodifikasies van die molekule.
Pochemiese eienskappe van asetileenkoolwaterstowwe is soortgelyk aan alkene.
As alkyne 'n terminale drievoudige binding het, tree hulle op as 'n suur met die vorming van alkyniedsoute, byvoorbeeld, NaC≡CNa. Die teenwoordigheid van twee π-bindings maak die natriumasetiledienmolekule 'n sterk nukleofiel wat substitusiereaksies aangaan.
Asetileen ondergaan chlorering in die teenwoordigheid van koperchloried om dichloorasetileen te verkry, kondensasie onder die werking van haloalkyne met die vrystelling van diasetileenmolekules.
Alkyne neem deel aan elektrofiele addisiereaksies, waarvan die beginsel onderliggend is aan halogenering, hidrohalogenering, hidrasie en karbonilering. Sulke prosesse verloop egter swakker as in alkene met 'n dubbelbinding.
Vir asetieleniese koolwaterstowwe is addisiereaksies van die nukleofiele tipe van die molekule alkohol, primêre amien of waterstofsulfied moontlik.
