Wat is nitrobenseen? Dit is 'n organiese verbinding wat 'n aromatiese kern is en 'n nitrogroep daaraan geheg. In voorkoms, afhangende van die temperatuur, is hulle heldergeel kristalle of 'n olierige vloeistof. Het 'n amandelgeur. Giftig.
Struktuurformule van nitrobenseen
Die nitrogroep is 'n baie sterk elektrondigtheid-aannemer. Daarom het die nitrobenseenmolekule 'n negatiewe induktiewe en negatiewe mesomeriese effek. Die nitrogroep trek die elektrondigtheid van die aromatiese kern taamlik sterk aan en deaktiveer dit. Elektrofiele reagense word nie meer so sterk na die kern aangetrek nie, en daarom is nitrobenseen nie so aktief by sulke reaksies betrokke nie. Om 'n ander nitrogroep direk by nitrobenseen te voeg, is baie strawwe toestande nodig, baie strenger as in die sintese van mononitrobenseen. Dieselfde geld vir halogene, sulfogroepe, ens.
Uit die struktuurformule van nitrobenseen kan gesien word dat een binding van stikstof met suurstof enkel is, en die ander is dubbel. Maar in werklikheid, as gevolg van die mesomeriese effek, is hulle albei ekwivalent en het dieselfde lengte van 0,123 nm.
Verkryging van nitrobenseen in die industrie
Nitrobenseen is 'n belangrike tussenproduk in die sintese van baie stowwe. Daarom word dit op industriële skaal vervaardig. Die belangrikste manier om nitrobenseen te verkry, is die nitrering van benseen. Gewoonlik word 'n nitreermengsel ('n mengsel van gekonsentreerde swaelsuur en salpetersuur) hiervoor gebruik. Die reaksie word vir 45 minute by 'n temperatuur van ongeveer 50 °C uitgevoer. Die opbrengs van nitrobenseen is 98%. Daarom word hierdie metode hoofsaaklik in die industrie gebruik. Vir die implementering daarvan is daar spesiale installasies van beide periodieke en deurlopende tipes. In 1995 was die Amerikaanse nitrobenseenproduksie 748 000 ton per jaar.
Nitrasie van benseen kan ook eenvoudig met gekonsentreerde salpetersuur uitgevoer word, maar in hierdie geval sal die opbrengs van die produk laer wees.
Verkryging van nitrobenseen in die laboratorium
Daar is 'n ander manier om nitrobenseen te kry. Anilien (aminobenseen) word hier as 'n grondstof gebruik, wat met peroksieverbindings geoksideer word. As gevolg hiervan word die aminogroep deur 'n nitrogroep vervang. Maar tydens hierdie reaksie word verskeie neweprodukte gevorm, wat die effektiewe gebruik van hierdie metode in die industrie verhoed. Boonop word nitrobenseen hoofsaaklik vir die sintese van anilien gebruik, dus maak dit geen sin om anilien vir die produksie van nitrobenseen te gebruik nie.
Fisiese eienskappe
By kamertemperatuur is nitrobenseen 'n kleurlose olierige vloeistof met 'n bitter amandelreuk. By 'n temperatuur van 5,8 °C is ditverhard tot geel kristalle. Nitrobenseen kook by 211°C, en ontbrand spontaan by 482°C. Hierdie stof, amper soos enige aromatiese verbinding, is onoplosbaar in water, maar dit is hoogs oplosbaar in organiese verbindings, veral in benseen. Dit kan ook met stoom gedistilleer word.
Elektrofiele vervanging
Vir nitrobenseen, soos vir enige areen, is reaksies van elektrofiele substitusie in die kern kenmerkend, hoewel dit ietwat moeilik is in vergelyking met benseen as gevolg van die invloed van die nitrogroep. Dinitrobenseen kan dus uit nitrobenseen verkry word deur verdere nitrasie met 'n mengsel van salpetersuur en swaelsuur by 'n verhoogde temperatuur. Die resulterende produk sal oorwegend (93%) uit meta-dinitrobenseen bestaan. Dit is selfs moontlik om trinitrobenseen op 'n direkte manier te verkry. Maar hiervoor is dit nodig om nog strenger voorwaardes te gebruik, asook boortrifluoried.
Op dieselfde manier kan nitrobenseen gesulfoneer word. Om dit te doen, gebruik 'n baie sterk sulfuriserende middel - oleum (oplossing van swaweloksied VI in swaelsuur). Die temperatuur van die reaksiemengsel moet minstens 80 °C wees. Nog 'n elektrofiele substitusiereaksie is direkte halogenering. Sterk Lewissure (aluminiumchloried, boortrifluoried, ens.) en verhoogde temperature word as katalisators gebruik.
Nukleofiele vervanging
Soos gesien kan word uit die struktuurformule, kan nitrobenseen reageer met sterk elektronskenkerverbindings. Dit ismoontlik as gevolg van die invloed van die nitrogroep. 'n Voorbeeld van so 'n reaksie is die interaksie met gekonsentreerde of vaste hidroksiede van alkalimetale. Maar hierdie reaksie vorm nie natriumnitrobenseen nie. Die chemiese formule van nitrobenseen dui eerder op die byvoeging van 'n hidroksielgroep tot die kern, dit wil sê die vorming van nitrofenol. Maar dit gebeur net onder taamlik moeilike omstandighede.
'n Soortgelyke reaksie vind plaas met organomagnesiumverbindings. Die koolwaterstofradikaal is aan die kern geheg in die orto- of paraposisie tot die nitrogroep. 'n Byproses in hierdie geval is die reduksie van die nitrogroep na die aminogroep. Nukleofiele substitusiereaksies is makliker as daar verskeie nitrogroepe is, aangesien dit die elektrondigtheid van die kern selfs sterker sal trek.
Herstelreaksie
Soos jy weet, kan nitroverbindings tot amiene gereduseer word. Nitrobenseen is geen uitsondering nie, waarvan die formule die moontlikheid van hierdie reaksie voorstel. Dit word dikwels in die industrie gebruik vir die sintese van anilien.
Maar nitrobenseen kan baie ander herwinningsprodukte gee. Meestal word reduksie met atoomwaterstof gebruik ten tyde van die vrystelling daarvan, d.w.s. 'n suur-metaalreaksie word in die reaksiemengsel uitgevoer, en die vrygestelde waterstof reageer met nitrobenseen. Gewoonlik produseer hierdie interaksie anilien.
As nitrobenseen met sinkstof in 'n ammoniumchloriedoplossing behandel word, sal die reaksieproduk N-fenielhidroksielamien wees. Hierdie verbinding kan redelik maklik gereduseer word na anilien op die standaard manier, of terug geoksideer word na nitrobenseen met 'n sterk oksideermiddel.
Reduksie kan ook in die gasfase uitgevoer word met molekulêre waterstof in die teenwoordigheid van platinum, palladium of nikkel. In hierdie geval word anilien ook verkry, maar daar is 'n moontlikheid van vermindering van die benseenring self, wat dikwels ongewens is. Soms word 'n katalisator soos Raney-nikkel ook gebruik. Dit is poreuse nikkel, versadig met waterstof en bevat 15% aluminium.
Wanneer nitrobenseen deur kalium- of natriumalkolate verminder word, word asoksibenseen gevorm. As jy sterker reduseermiddels in 'n alkaliese omgewing gebruik, kry jy asobenseen. Hierdie reaksie is ook baie belangrik, aangesien sommige kleurstowwe met die hulp daarvan gesintetiseer word. Asobenseen kan onderwerp word aan verdere reduksie in 'n alkaliese medium om hidrazobenseen te vorm.
Aanvanklik is die reduksie van nitrobenseen met ammoniumsulfied uitgevoer. Hierdie metode is in 1842 deur N. N. Zinin voorgestel, so die reaksie dra sy naam. Maar op die oomblik word dit selde in die praktyk gebruik as gevolg van die lae opbrengs.
Aansoek
Nitrobenseen self word baie selde gebruik, slegs as 'n selektiewe oplosmiddel (byvoorbeeld vir sellulose-eters) of 'n ligte oksideermiddel. Dit word soms by metaalpoetsoplossings gevoeg.
Byna alle vervaardigde nitrobenseen word gebruik vir die sintese van ander bruikbare stowwe (byvoorbeeld anilien), wat op sy beurt,gebruik vir die sintese van dwelms, kleurstowwe, polimere, plofstof, ens.
Gevaar
Weens sy fisiese en chemiese eienskappe is nitrobenseen 'n baie gevaarlike verbinding. Dit het 'n gesondheidsgevaarvlak drie uit vier onder NFPA 704. Benewens ingeasem of deur slymvliese, word dit ook deur die vel geabsorbeer. Wanneer 'n persoon deur 'n groot konsentrasie nitrobenseen vergiftig word, kan 'n persoon sy bewussyn verloor en sterf. By lae konsentrasies sluit simptome van vergiftiging malaise, duiseligheid, tinnitus, naarheid en braking in. 'n Kenmerk van nitrobenseenvergiftiging is die hoë infeksiekoers. Simptome verskyn baie vinnig: reflekse word versteur, die bloed word donkerbruin as gevolg van die vorming van methemoglobien daarin. Soms kan daar uitslag op die vel wees. Die konsentrasie wat voldoende is vir toediening is baie laag, alhoewel daar geen presiese data oor die dodelike dosis is nie. Inligting word dikwels in gespesialiseerde literatuur gevind dat 1-2 druppels nitrobenseen genoeg is om 'n persoon dood te maak.
Behandeling
In geval van nitrobenseenvergiftiging, moet die slagoffer onmiddellik van die giftige area verwyder word en van besmette klere ontslae raak. Die liggaam word met warm seepwater gewas om nitrobenseen uit die vel te verwyder. Elke 15 minute word die slagoffer met karbogen ingeasem. Vir ligte vergiftiging moet sistamien, piridoksien of liponsuur geneem word. In meer ernstige gevalle word binneaarse metileenblou of chromosmon aanbeveel. Byvergiftiging met nitrobeznol deur die mond, is dit nodig om dadelik braking te veroorsaak en die maag met warm water te spoel. Dit is teenaangedui om enige vet te neem, insluitend melk.
