Met die ontwikkeling van die studie van organiese chemie, is 'n aparte klas onder 'n groot groep koolwaterstowwe - "alkyne" onderskei. Hierdie verbindings word gewoonlik onversadigde koolwaterstowwe genoem, wat in hul struktuur een of meer drievoudige (ander name is drievoudige koolstof-koolstof of asetileen) bindings bevat, wat hulle van alkene (verbindings met dubbelbindings) onderskei.
In verskeie bronne kan jy ook 'n rasionele algemene naam vir alkyne vind - asetileenkoolwaterstowwe, en dieselfde naam vir hul "reste" - asetileenradikale. Alkyne word in die tabel hieronder aangebied met hul struktuurformule en verskeie name.
| Struktuurformules | Nomenklatuur | |
| Internasionale IUPAC | Rasioneel | |
| HC ≡ CH | etien, asetileen | asetileen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propien | metielasetileen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | ethylacetilene |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetielasetileen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylasetileen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metieletielasetileen |
Internasionale en rasionele nomenklatuur
Alkyne in chemie, volgens die IUPAC-nomenklatuur (transliterasie uit Engels. International Union of Pure and Applied Chemistry), word name gegee deur die agtervoegsel "-an" te verander na die agtervoegsel "-in" in die naam van die verwante alkaan, byvoorbeeld etaan → etien (voorbeeld 1).
Maar jy kan ook rasionale name gebruik, byvoorbeeld: etien → asetileen, propien → metielasetileen (voorbeeld 2), dit wil sê, heg die naam van die radikaal naby die drievoudige binding aan die naam van die kleiner verteenwoordiger van die homoloë reeks.
Daar moet onthou word dat wanneer die naam van komplekse stowwe bepaal word, waar daar beide dubbel- en drievoudige bindings is, die nommering so moet wees dat hulle die kleinste getalle kry. As daar 'n keuse is tussen die begin van die nommering, dan begin hulle met dubbelbindings, byvoorbeeld: penteen-1, -in-4 (voorbeeld 3).
'n Spesiale geval van hierdie reël is dubbel- en drievoudige bindings ewe ver van die einde van die ketting, soos byvoorbeeld in die molekule van heksadiëen-1, 3, -in-5 (voorbeeld 4). Hier moet onthou word dat die kettingnommering met 'n dubbelbinding sal begin.
Vir langkettingalkyne (meer as С5-С6) word dit aanbeveel om te gebruikIUPAC internasionale nomenklatuur.
Die struktuur van 'n molekule met 'n drievoudige binding
Die mees algemene voorbeeld van die struktuur van 'n asetileen-koolwaterstofmolekule word vir etien aangebied, waarvan die struktuur in die tabel van alkyne gesien kan word. Vir gemak van begrip, sal 'n gedetailleerde tekening van die interaksie van koolstofatome in 'n asetileenmolekule hieronder gegee word.
Die algemene formule van 'n alkyn is C2H2. Daarom, in die proses om 'n drievoudige binding te skep 2 koolstofatome is betrokke. Aangesien koolstof vierwaardig is - die opgewekte toestand van die atoom - in organiese verbindings, is daar 4 ongepaarde elektrone in die buitenste orbitaal - 2s en 2p3 (Fig. 1a). In die proses om 'n binding te skep, word 'n hibriede wolk gevorm uit elektronwolke van die s- en een p-orbitaal, wat die sp-basterwolk genoem word (Fig. 1b). Hibriedewolke in beide koolstofatome is sterk langs een as georiënteer, wat veroorsaak dat hul lineêre rangskikking (teen 'n hoek van 180°) relatief tot mekaar met kleiner dele na buite veroorsaak (Fig. 2). Wanneer elektrone in die meeste dele van die wolk verbind word, vorm dit 'n elektronpaar en skep 'n σ-binding (sigmabinding, Fig. 1c).
Die ongepaarde elektron, geleë in die kleiner deel, heg dieselfde elektron aan die waterstofatoom (Fig. 2). Die oorblywende 2 ongepaarde elektrone op die buitenste p-orbitaal van een atoom is in wisselwerking met 2 ander soortgelyke elektrone van die tweede atoom. In hierdie geval oorvleuel elke paar van twee p-orbitale volgens die π-bindingsbeginsel (pi-binding, Fig. 1d) en word gerig t.o.v.die ander teen 'n hoek van 90°. Na alle interaksies neem die algemene wolk 'n silindriese vorm aan (Fig. 3).
Fisiese eienskappe van alkyne
Asetileenkoolwaterstowwe is baie soortgelyk van aard aan alkane en alkene. In die natuur kom hulle feitlik nie voor nie, behalwe vir etien, dus word hulle kunsmatig verkry. Laer alkyne (tot C17) is kleurlose gasse en vloeistowwe. Dit is lae-polêre stowwe, as gevolg daarvan is hulle swak oplosbaar in water en ander polêre oplosmiddels. Hulle los egter goed op in eenvoudige organiese stowwe soos eter, nafta of benseen, en hierdie vermoë verbeter met toenemende druk wanneer die gas saamgepers word. Die hoogste verteenwoordigers van hierdie klas (C17 en hoër) is kristallyne stowwe.
Lees meer oor die eienskappe van asetileen
Aangesien asetileen die mees gebruikte en algemeen gebruik word, word die fisiese eienskappe van alkyn goed verstaan. Dit is 'n kleurlose gas met absolute chemiese suiwerheid en reukloos. Tegniese etien het 'n skerp reuk as gevolg van die teenwoordigheid van ammoniak NH3, waterstofsulfied H2S en waterstoffluoried HF. Hierdie vloeibare of gasvormige gas is hoogs plofbaar en ontsteek maklik selfs van statiese ontlading van vingers. Ook, as gevolg van sy fisiese eienskappe, gee alkyn, gemeng met suurstof, 'n verbrandingstemperatuur van 3150 ° C, wat dit moontlik maak om asetileen as 'n goeie brandbare gas in sweis- en snymetale te gebruik. Asetileen is giftig, dus moet uiters versigtig wees wanneer met hierdie gas gewerk word.
Asetileen los die beste op in asetoon, veral in 'n vloeibare toestand, daarom, wanneer dit in 'n vloeibare toestand gestoor word, word spesiale silinders gebruik wat gevul is met 'n poreuse massa met eweredig verspreide asetoon onder druk tot 25 MPa.
En wanneer dit in 'n gasvormige toestand gebruik word, word gas vrygestel deur spesiale pyplyne, gelei deur regulatoriese en tegniese dokumentasie en GOST 5457-75 “Asetileen opgelos en gasvormig tegnies. Spesifikasies”, wat die formule van alkyn en alle prosedures vir die verifikasie en berging van bogenoemde gasvormige en vloeibare koolwaterstof beskryf.
Produksie van asetileen
Een van die metodes is die gedeeltelike termiese oksidasie van metaan CH4 met suurstof by 'n temperatuur van 1500 °C. Hierdie proses word ook termiese oksidatiewe krake genoem. 'n Prakties soortgelyke proses vind plaas tydens die oksidasie van metaan in 'n elektriese boog by 'n temperatuur bo 1500 ° C met vinnige afkoeling van die ontwikkelde gasse, aangesien asetileen in 'n mengsel met ongereageerde metaan 'n ontploffing kan veroorsaak as gevolg van die fisiese eienskappe van alkyn. Hierdie produk kan ook verkry word deur kalsiumkarbied CaC2 en water teen 2000 °C te laat reageer.
Aansoek
Onder die homoloë, soos hierbo beskryf, het slegs asetileen grootskaalse en permanente gebruik ontvang, en dit het histories ontwikkel dat die rasionele naam in produksie gebruik word.
As gevolg van sy fisiese en chemieseeienskappe en 'n relatief goedkoop metode om hierdie koolwaterstof te verkry word gebruik in die vervaardiging van verskeie organiese oplosmiddels, sintetiese rubbers en polimere.
