Die strukturele kenmerke van asetileen beïnvloed die eienskappe, produksie en gebruik daarvan. Die simbool vir die samestelling van 'n stof - С2Н2 - is die eenvoudigste en growwe formule daarvan. Asetileen word gevorm deur twee koolstofatome, waartussen 'n drievoudige binding voorkom. Die teenwoordigheid daarvan word weerspieël deur verskillende tipes formules en modelle van die etienmolekule, wat dit moontlik maak om die probleem van die invloed van die struktuur op die eienskappe van 'n stof te verstaan.
Alkyne. Algemene formule. Asetileen
Alkynkoolwaterstowwe, of asetileenkoolwaterstowwe, is asiklies, onversadig. Die ketting van koolstofatome is nie gesluit nie; dit bevat enkel- en meervoudige bindings. Die samestelling van alkyne word weerspieël in die opsommingsformule C H2n – 2. Molekules van stowwe van hierdie klas bevat een of meer drievoudige bindings. Asetileenverbindings is onversadig. Dit beteken dat slegs een valensie van koolstof gerealiseer word ten koste van waterstof. Die oorblywende drie bindings word gebruik wanneer daar interaksie met ander koolstofatome is.
Die eerste - en bekendste verteenwoordiger van alkyne - asetileen, of etien. Die triviale naam van die stof kom van die Latynse woord "acetum" - "asyn" enGrieks - "hyle" - "boom". Die voorouer van die homoloë reeks is in 1836 in chemiese eksperimente ontdek, later is die stof uit steenkool en waterstof gesintetiseer deur E. Davy en M. Berthelot (1862). By normale temperatuur en normale atmosferiese druk is asetileen in 'n gasvormige toestand. Dit is 'n kleurlose gas, reukloos, effens oplosbaar in water. Etien los makliker op in etanol en asetoon.
Molekulêre formule van asetileen
Etin is die eenvoudigste lid van sy homoloë reeks, sy samestelling en struktuur weerspieël die formules:
- С2Н2 - etiensamestelling molekulêre rekord, wat 'n idee gee dat die stof deur twee koolstofatome en die dieselfde aantal waterstofatome. Deur hierdie formule te gebruik, kan jy die molekulêre en molêre massas van die verbinding bereken. Mnr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - elektronpuntformule van asetileen. Sulke beelde, wat "Lewis-strukture" genoem word, weerspieël die elektroniese struktuur van die molekule. Wanneer u skryf, is dit nodig om die reëls te volg: die waterstofatoom, wanneer 'n chemiese binding gevorm word, is geneig om die konfigurasie van die heliumvalensiedop te hê, ander elemente - 'n oktet van eksterne elektrone. Elke dubbelpunt beteken 'n gemene vir twee atome of eensame paar elektrone van die buitenste energievlak.
- H-C≡C-H - struktuurformule van asetileen, wat die volgorde en veelheid van bindings tussen atome weerspieël. Een streep vervang een paar elektrone.
Asetileenmolekulemodelle
Formules wat die verspreiding van elektrone aandui, het gedien as die grondslag vir die skepping van atoomorbitale modelle, ruimtelike formules van molekules (stereochemies). Reeds aan die einde van die 18de eeu het bal-en-stok-modelle wydverspreid geraak – byvoorbeeld balle van verskillende kleure en groottes, wat koolstof en waterstof aandui, wat asetileen vorm. Die struktuurformule van die molekule word in die vorm van stawe aangebied, wat die chemiese bindings en hul getal in elke atoom simboliseer.
Die bal-en-stok-model van asetileen reproduseer bindingshoeke gelyk aan 180°, maar die binnekernafstande in die molekule word ongeveer weerspieël. Die leemtes tussen die balle skep nie 'n idee om die spasie van atome met elektrondigtheid te vul nie. Die nadeel word uitgeskakel in Dreiding se modelle, wat die kerne van atome nie as balle aanwys nie, maar as punte van aanhegting van stawe aan mekaar. Moderne volumetriese modelle gee 'n duideliker beeld van atoom- en molekulêre orbitale.
Asetileen hibriede atoomorbitale
Koolstof in 'n opgewekte toestand bevat drie p-orbitale en een s met ongepaarde elektrone. In die vorming van metaan (CH4) neem hulle deel aan die skepping van ekwivalente bindings met waterstofatome. Die bekende Amerikaanse navorser L. Pauling het die leerstelling van die hibriede toestand van atoomorbitale (AO) ontwikkel. Die verduideliking van die gedrag van koolstof in chemiese reaksies is die belyning van AO in vorm en energie, die vorming van nuwe wolke. basterorbitale gee sterker bindings, die formule word meer stabiel.
Koolstofatome in die asetileenmolekule, anders as metaan, ondergaan sp-hibridisering. Die s- en p-elektrone is gemeng in vorm en energie. Twee sp-orbitale verskyn, wat teen 'n hoek van 180° lê, gerig aan teenoorgestelde kante van die kern.
Drievoudige verband
In asetileen neem hibriede elektronwolke van koolstof deel aan die skepping van σ-bindings met dieselfde naburige atome en met waterstof in C-H-pare. Daar bly twee nie-hibriede p-orbitale loodreg op mekaar oor. In die etienmolekule is hulle betrokke by die vorming van twee π-bindings. Saam met σ ontstaan 'n drievoudige binding, wat deur die struktuurformule gereflekteer word. Asetileen verskil van etaan en etileen deur die afstand tussen die atome. 'n Drievoudige binding is korter as 'n dubbelbinding, maar het 'n groter energiereserwe en is sterker. Die maksimum digtheid van σ- en π-bindings is in loodregte streke geleë, wat lei tot die vorming van 'n silindriese elektronwolk.
Kenmerke van die chemiese binding in asetileen
Die etienmolekule het 'n lineêre vorm, wat die chemiese formule van asetileen - H-C≡C-H suksesvol weerspieël. Koolstof- en waterstofatome is langs een reguitlyn geleë, 3 σ- en 2 π-bindings verskyn tussen hulle. Vrye beweging, rotasie langs die C-C-as is onmoontlik, dit word voorkom deur die teenwoordigheid van veelvuldige bindings. Ander drievoudige verbandkenmerke:
- aantal pare elektrone wat twee koolstofatome bind - 3;
- lengte - 0,120 nm;
- breekenergie - 836kJ/mol.
Vir vergelyking: in etaan- en etileenmolekules is die lengtes van enkel- en dubbelchemiese bindings onderskeidelik 1,54 en 1,34 nm, die C-C breekenergie is 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Asetileen-homoloë
Asetileen is die eenvoudigste verteenwoordiger van alkyne, in die molekules waarvan daar ook 'n drievoudige binding is. Propien CH3C≡CH is 'n asetileen homoloog. Die formule van die derde verteenwoordiger van alkyne - butien-1 - is CH3CH2C≡CH. Asetileen is die triviale naam vir etien. Die sistematiese nomenklatuur van alkyne volg die IUPAC-reëls:
- in lineêre molekules word die naam van die hoofketting aangedui, wat ontstaan het uit die Griekse syfer, waarby die agtervoegsel -in en die nommer van die atoom by die drievoudige binding bygevoeg word, byvoorbeeld etien, propien, butyn-1;
- nommering van die hoofketting van atome begin vanaf die punt van die molekule naaste aan die drievoudige binding;
- vir vertakte koolwaterstowwe kom eers die naam van die sytak, dan die naam van die hoofketting van atome met die agtervoegsel -in.
- die laaste deel van die naam is 'n nommer wat die ligging in die drievoudige bindingmolekule aandui, byvoorbeeld butien-2.
Isomerie van alkyne. Afhanklikheid van eiendomme van die struktuur
Etien en propien het nie driedubbele bindingsposisie-isomere nie, hulle begin met butien. Koolstofskelet-isomere word gevind in pentine en die homoloë wat daarop volg. Met betrekking tot die drievoudige binding is daar geen ruimtelikeisomerie van asetileenkoolwaterstowwe.
Die eerste 4 homoloë van etien is gasse wat swak oplosbaar is in water. Asetileenkoolwaterstowwe C5 – C15 - vloeistowwe. Die vaste stowwe is etien-homoloë, wat begin met die koolwaterstof C17. Die chemiese aard van alkyne word aansienlik beïnvloed deur die drievoudige binding. Koolwaterstowwe van hierdie tipe is meer aktief as etileen, hulle heg verskeie deeltjies. Hierdie eiendom is die basis vir die wydverspreide gebruik van etien in die industrie en tegnologie. Wanneer asetileen verbrand word, word 'n groot hoeveelheid hitte vrygestel, wat gebruik word in gassny en sweis van metale.
