Alkane, of paraffienkoolwaterstowwe, is die eenvoudigste van alle klasse organiese verbindings. Hul hoofkenmerk is die teenwoordigheid in die molekule van slegs enkel- of versadigde bindings, vandaar die ander naam - versadigde koolwaterstowwe. Benewens die bekende olie en gas word alkane ook in baie plant- en dierweefsels aangetref: byvoorbeeld tsetsevliegferomone is alkane wat 18, 39 en 40 koolstofatome in hul kettings bevat; alkane word ook in groot hoeveelhede in die boonste beskermende laag van plante (kutikula) aangetref.
Algemene inligting
Alkane behoort aan die klas koolwaterstowwe. Dit beteken dat slegs koolstof (C) en waterstof (H) in die formule van enige verbinding teenwoordig sal wees. Die enigste verskil is dat al die bindings in die molekule enkelvoudig is. Die valensie van koolstof is 4, daarom sal een atoom in 'n verbinding altyd aan vier ander atome gebind wees. Boonop sal ten minste een binding van die koolstof-koolstof-tipe wees, en die res kan beide koolstof-koolstof en koolstof-waterstof wees (waterstofvalensie is 1, so dink aan waterstof-waterstofbindingsverbode). Gevolglik sal 'n koolstofatoom wat slegs een C-C-binding het primêr genoem word, twee C-C-bindings - sekondêre, drie - tersiêre en vier, na analogie, kwaternêr.
As jy die molekulêre formules van alle alkane in die figuur neerskryf, kry jy:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
en so aan. Dit is maklik om 'n universele formule te maak wat enige verbinding van hierdie klas beskryf:
C H2n+2.
Dit is die algemene formule vir paraffienkoolwaterstowwe. Die stel van alle moontlike formules vir hulle is 'n homoloë reeks. Die verskil tussen die twee naaste lede van die reeks is (-CH2-).
Alkane nomenklatuur
Die eerste en eenvoudigste in die reeks versadigde koolwaterstowwe is metaan CH4. Volgende kom etaan C2H6, met twee koolstofatome, propaan C3H 8, butaan C4H10, en vanaf die vyfde lid van die homoloë reeks, word alkane benoem deur die aantal koolstof atome in die molekule: pentaan, heksaan, heptaan, oktaan, nonaan, dekaan, undecaan, dodekaan, tridekaan ensovoorts. Verskeie koolstofstowwe kan egter slegs "op een slag" genoem word as hulle in dieselfde lineêre ketting is. En dit is nie altyd die geval nie.
Hierdie prent toon verskeie strukture waarvan die molekulêre formules dieselfde is: C8H18. Ons het egter drie verskillende verbindings. Sulkedie verskynsel wanneer daar verskeie verskillende struktuurformules vir een molekulêre formule is, word isomerie genoem, en verbindings word isomere genoem. Daar is 'n isomerie van die koolstofskelet hier: dit beteken dat die isomere verskil in die volgorde van koolstof-koolstofbindings in die molekule.
Alle isomere wat nie 'n lineêre struktuur het nie, word vertakte genoem. Hul nomenklatuur is gebaseer op die langste aaneenlopende ketting van koolstofatome in die molekule, en die "takke" word beskou as substituente van een van die waterstofatome by die koolstof van die "hoof" ketting. So word 2-metielpropaan (isobutaan), 2, 2-dimetielpropaan (neopentaan), 2, 2, 4-trimetielpentaan verkry. Die nommer dui die koolstofgetal van die hoofketting aan, gevolg deur die aantal identiese substituente, dan die naam van die substituent, dan die naam van die hoofketting.
Alkane-struktuur
Al vier bindings by die koolstofatoom is kovalente sigma-bindings. Om elkeen van hulle te vorm, gebruik koolstof een van sy vier orbitale op die buitenste energievlak - 3s (een stuk), 3p (drie stukke). Daar word verwag dat aangesien verskillende tipes orbitale by die binding betrokke is, die resulterende bindings anders moet wees in terme van hul energie-eienskappe. Dit word egter nie waargeneem nie - in die metaanmolekule is al vier dieselfde.
Die teorie van verbastering word gebruik om hierdie verskynsel te verduidelik. Dit werk soos volg: daar word aanvaar dat 'n kovalente binding as 't ware twee elektrone is (een van elke atoom in 'n paar) wat presies tussen die gebonde atome geleë is. In metaan is daar byvoorbeeld vier sulke bindings, dus vierpare elektrone in 'n molekule sal mekaar afstoot. Om hierdie konstante stoot tot die minimum te beperk, rangskik die sentrale atoom in metaan al vier sy bindings sodat hulle so ver moontlik uitmekaar is. Terselfdertyd, vir nog groter voordeel, meng hy as 't ware al sy orbitale (3s - een en 3p - drie), en maak dan vier nuwe identiese sp3-hibriede orbitale uit hulle. As gevolg hiervan vorm die "punte" van kovalente bindings, waarop waterstofatome geleë is, 'n gereelde tetraëder, in die middel waarvan daar koolstof is. Hierdie oortruuk word sp3-hybridization genoem.
Alle koolstofatome in alkane is in sp3-hibridisering.
Fisiese eienskappe
Alkane met die aantal koolstofatome van 1 tot 4 - gasse, van 5 tot 17 - vloeistowwe met 'n skerp reuk, soortgelyk aan die reuk van petrol, bo 17 - vaste stowwe. Die kook- en smeltpunte van alkane neem toe soos hul molêre massa (en dienooreenkomstig die aantal koolstofatome in die molekule) toeneem. Dit is die moeite werd om te sê dat vertakte alkane met dieselfde molêre massa merkbaar laer smelt- en kookpunte het as hul onvertakte isomere. Dit beteken dat die intermolekulêre bindings daarin swakker is, dus is die algehele struktuur van die stof minder bestand teen eksterne invloede (en wanneer dit verhit word, breek hierdie bindings vinniger af).
Ondanks sulke verskille is alle alkane gemiddeld uiters nie-polêr: hulle los feitlik nie in water op nie (en water is 'n polêre oplosmiddel). Maar hulleselfonversadigde koolwaterstowwe van dié wat onder normale toestande vloeibaar is, word aktief as nie-polêre oplosmiddels gebruik. Dit is hoe n-heksaan, n-heptaan, n-oktaan en ander gebruik word.
Chemiese eienskappe
Alkane is onaktief: selfs in vergelyking met ander organiese stowwe, reageer hulle met 'n uiters beperkte lys reagense. Basies is dit reaksies wat volgens die radikale meganisme verloop: chlorering, bromering, nitrasie, sulfonering, ensovoorts. Metaanchlorering is 'n klassieke voorbeeld van kettingreaksies. Die kern daarvan is soos volg.
'n Chemiese kettingreaksie bestaan uit verskeie stadiums.
- eerstens word die ketting gebore - die eerste vrye radikale verskyn (in hierdie geval gebeur dit onder die werking van fotone);
- Die volgende stap is kettingontwikkeling. In die loop daarvan word nuwe stowwe gevorm, wat die resultaat is van die interaksie van een of ander vrye radikale en 'n molekule; dit stel nuwe vrye radikale vry, wat op hul beurt met ander molekules reageer, ensovoorts;
- wanneer twee vrye radikale bots en 'n nuwe stof vorm, vind 'n kettingbreuk plaas - geen nuwe vrye radikale word gevorm nie, en die reaksie verval in hierdie tak.
Die tussenreaksieprodukte hier is beide chloormetaan CH3Cl en dichloormetaan CH2Cl2, en trichloormetaan (chloroform) CHCl3, en koolstoftetrachloried CCl4. Dit beteken dat radikale enigiemand kan aanval: beide metaan self entussenprodukte van die reaksie, wat meer en meer waterstof met halogeen vervang.
Die belangrikste reaksie vir die industrie is die isomerisering van paraffienkoolwaterstowwe. In die loop daarvan word hul vertakte isomere van onvertakte alkane verkry. Dit verhoog die sogenaamde ontploffingsweerstand van die verbinding - een van die kenmerke van motorbrandstof. Die reaksie word uitgevoer op 'n aluminiumchloried katalisator AlCl3 by temperature rondom 300oC.
Verbranding van alkane
Sedert laerskool weet baie dat enige organiese verbinding brand om water en koolstofdioksied te vorm. Alkane is geen uitsondering nie; in hierdie geval is iets anders egter baie belangriker. Die eienskap van paraffienkoolwaterstowwe, veral gasvormige koolwaterstowwe, is die vrystelling van 'n groot hoeveelheid hitte tydens verbranding. Dit is hoekom byna alle groot brandstowwe uit paraffiene vervaardig word.
Koolstofgebaseerde minerale
Dit is die oorblyfsels van antieke lewende organismes wat deur 'n lang pad van chemiese veranderinge gegaan het sonder suurstof. Aardgas is gemiddeld 95% metaan. Die res is etaan, propaan, butaan en geringe onsuiwerhede.
Met olie is alles baie interessanter. Dit is 'n hele klomp van die mees uiteenlopende klasse koolwaterstowwe. Maar die grootste deel word beset deur alkane, sikloalkane en aromatiese verbindings. Paraffienkoolwaterstowwe van olies word in fraksies (wat onversadigde bure insluit) verdeel volgens die aantal koolstofatome in die molekule:
- petrol (5-7С);
- petrol (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- keroseen (12-18 C);
- gasolie (16-25 C);
- olies - brandstofolie, sonkragolie, smeermiddels en ander (20-70 C).
Volgens die faksie gaan ru-olie na verskillende soorte brandstof. Om hierdie rede val die tipes brandstof (petrol, ligroïne - trekkerbrandstof, keroseen - vliegtuigbrandstof, dieselbrandstof) saam met die fraksionele klassifikasie van paraffienkoolwaterstowwe.
