Penteen-isomere (ook genoem amileen) is koolwaterstowwe met die molekulêre formule C5H10, wat 'n C=C-dubbelbinding het. Hulle behoort dus tot die groep alkene. Daar is vyf grondwetlike amileene, waarvan die penteen-2-isomeer teenwoordig kan wees as die cis- of trans-isomeer. As 'n mengsel van isomere is amilene teenwoordig in kraakgasse en in natuurlike gas. Nog 'n grondwetlike stof is siklopenteen, wat egter nie penteen is nie.
Struktuur
Die verandering van die posisie van die dubbelbinding in die alkeen lei tot 'n ander isomeer. Buteen en penteen bestaan as verskillende isomere.
C5H10 word voorgestel deur die penteen-1 (α-amileen) molekule, wat die struktuurformule het:
Ander strukturele isomere van penteen kan verander word deur die ligging van die dubbelbinding of die manier waarop die koolstofatome aan mekaar verbind is te verander.
Ander isomere is cis-penteen-2 (cis-β-amileen) en trans-penteen-2 (trans-β-amileen), voorgestel deur die struktuurformule:
2-metiel-1-buteenblikkieverkry deur katalitiese of stoomkraking van olie, gevolg deur skeiding van die C5 fraksie, asook ekstraksie met koue waterige swaelsuur. Gebruik as 'n oplosmiddel in organiese sintese. Dit word ook gebruik in die vervaardiging van pinacolone, geurversterkers, speserye, plaagdoders en tersiêre amylfenol. Verteenwoordig deur die struktuurformule:
3-metiel-1-buteen kan deur oliekrakingsreaksie geproduseer word. Dit is ook moontlik om van 3-metiel-1-butanol te verkry deur 'n aluminiumoksied te gebruik. Dit word gebruik om ander chemiese verbindings te verkry, soos Linderin A of polimere. Verteenwoordig deur die struktuurformule:
2-metiel-2-buteen kan verkry word deur dehidrasie van neopentanol. Word gebruik om 3-broom-2, 3-dimetiel-1, 1-dicyano-butaan te verkry in die teenwoordigheid van 2,2'-azobis (2,4-dimetiel-4-metoksivaleronitril) as 'n katalisator. Verteenwoordig deur die struktuurformule:
Hier verteenwoordig dubbellyne tussen koolstofatome 'n dubbelkovalente binding, en enkellyne verteenwoordig enkelkovalente bindings.
Let op dat elke koolstofatoom (C) vier bindings het (valensie 4), en elke waterstofatoom (H) het een binding (valensie 1). Valensie is die verenigende krag van die atoom.
Tabel: penteendampdrukfunksies
| Stof | T (K) | A | B | C |
| penteen-1 (α-amileen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penteen-2 (cis-β-amileen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penteen-2 (trans-β-amileen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metielbuteen-1 (γ-isoamilene) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metielbuteen-1 (α-isoamilene) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| en 2-metielbuteen-2 (β-isoamilene) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Penteen-isomere is vloeistowwe met hoë dampdruk, matige wateroplosbaarheid en lae molekulêre gewig (70, 13), wat die vermoë aandui om deur die longe geabsorbeer te word en wyd in die liggaam versprei te word.
Weens die lae kookpunt van die isomere, lae koste en relatiewe veiligheid, word dit gebruik ingeotermiese kragsentrales as 'n werksomgewing.
Ontvang
Penteen-isomere is komponente van steenkoolteer, skalie-olie, gekraakte gasse en gekraakte petrol en kan verkry word deur fraksionele distillasie. Die pirolise van rubber produseer onder andere 2-metiel-1-buteen en 2-metiel-2-buteen.
Pentene word gevorm deur dehidrasie (verwydering van water) uit pentenole – die sogenaamde amielalkohole. So word penteen (die sogenaamde fuselamileen) uit fuselolies verkry.
Gebruik
Penteen-isomere word gebruik vir die sintese van amylfenole, isopreen en pentenole, sowel as vir polimerisasie. Daarbenewens word amileene as stabiliseerders by chloroform en dichloormetaan gevoeg om fosgeen wat uit lug en lig vrygestel word, te verwyder.
Volgens die databank vir gevaarlike stowwe (HSDB 2002), word 1-penteen hoofsaaklik in organiese sintese gebruik as 'n vermengingsmiddel vir hoëoktaanmotorbrandstowwe en in plaagdoderformulerings. 2-Penteen word gebruik as 'n polimerisasie-inhibeerder in organiese sintese. Veroorsaak in hoë konsentrasies respiratoriese en hartdepressie by diere, terwyl dit by mense beroering kan veroorsaak.
Impak op menslike en dieregesondheid
Akute toksisiteitstudies in diere of mense met voldoende dosis-respons data is nie beskikbaar vir penteen-isomere nie. Die studies wat uitgevoer is, demonstreer die effek vir oliedistillaatvermengingstrome. Die distillaat is egter 'n mengsel van verbindings, wat dit onmoontlik maak om die effekte te onderskeispesifieke chemikalieë. Die enigste akute toksisiteitsdata vir penteen is LC50-data, wat dodelik was in 50% van die studiemonsters: 4-uur (h) LC50 in rotte is 175 000 mg/m3, en 2 -x uur LC50 in muise -180 000 mg/m3. Hierdie LC50 dosisse is relatief hoog en dui aan dat die stof lae akute dodelike toksisiteit het.
Die minimum databasis vir evaluering is nie nagekom nie, so prosedures vir beperkte toksisiteitsdata is gebruik. Twee metodes is ondersoek: die NOAEL (geen waargenome nadelige effek vlak)-tot-LC50 benadering en die analoog benadering. 'n Analoog word gedefinieer as 'n chemiese verbinding wat struktureel soortgelyk is aan 'n ander verbinding, maar effens anders in samestelling (soos in die vervanging van een atoom deur 'n atoom van 'n ander element, of die teenwoordigheid van 'n spesifieke funksionele groep). Om hierdie benadering te gebruik, moet daar ondubbelsinnige strukturele en metaboliese verwantskappe tussen die BPK-chemikalie en die chemikalie met toksisiteit-inligting wees.
Daar is geen studies beskikbaar wat die potensiële chroniese toksisiteit van enige penteen-isomeer beskryf nie. Omdat hulle beperkte data oor LTD het. Chroniese ESL vir penteen is afgelei van 'n analoog-chemie-benadering met behulp van toksisiteitsinligting vir buteen-isomere soortgelyk aan die benadering vir die ontwikkeling van akute ESL.
