Onversadigde alkohole: formules, eienskappe

INHOUDSOPGAWE:

Onversadigde alkohole: formules, eienskappe
Onversadigde alkohole: formules, eienskappe
Anonim

Oor die algemeen behoort alle onversadigde alkohole aan die klas alkohole, hulle het een of meer ooreenstemmende funksionele hidroksogroepe in hul struktuur. Hulle word slegs onderskei deur die teenwoordigheid van veelvuldige (dubbele, drievoudige) bindings in die molekule. Dus kombineer onversadigde alkohole die eienskappe van beide onversadigde koolwaterstowwe en gewone alkohole.

Gebou

As 'n algemene reël moet die hidroksielfunksionele groep by 'n versadigde (dit wil sê met slegs enkelbindings) koolstofatoom wees (die koolstofatoom langs die funksionele groep van die verbinding word die alfa-koolstof genoem). Sulke alkohole het al die standaard eienskappe van hul beperkende bure. Die eenvoudigste onversadigde alkohol met 'n versadigde alfa-koolstof is allielalkohol of propendiol.

Enols

Alkohole met -OH-groep wat naby onversadigde koolstof geleë is, word enole genoem. Byna almal van hulle is onstabiel en by vorming herrangskik hulle byna onmiddellik in die ooreenstemmende ketone. 'n Klein deel bly egter in sy oorspronklike vorm, maar dit is redelik klein. In sulkeIn hierdie geval praat hulle van keto-enol-toutomere: die stof bevat gelyktydig twee sogenaamde tautomere: in die een is die waterstofatoom naby suurstof geleë, en dit is enol, en in die ander het waterstof na koolstof beweeg, en dit is reeds 'n ketoon (karbonielverbinding).

tautomerisme op 'n algemene voorbeeld
tautomerisme op 'n algemene voorbeeld

In die meeste stowwe van hierdie struktuur is die inhoud van enole 'n fraksie van 'n persent. Daar is egter sommige verbindings waarin, as gevolg van sekere substituente op die koolstofatoom wat direk aan die suurstof van die hidroksogroep gebind is, relatiewe stabiliteit van die enol bereik kan word. Byvoorbeeld, in asetielasetoon bereik die persentasie enol-tautomere 76.

asetielasetoon tautomerisme
asetielasetoon tautomerisme

Die eerste in die enol-reeks is vinielalkohol. In die keto-enol tautomerisme stem dit ooreen met asetaldehied.

Chemiese eienskappe

Aangesien onversadigde alkohole as 't ware twee funksionele groepe gelyktydig bevat, is die stel van hul reaksies ook 'n kombinasie van die eienskappe van twee klasse verbindings. Deur 'n meervoudige binding reageer hulle, soos alle onversadigde koolwaterstowwe, met die byvoeging van halogene, waterstof, waterstofhaliede en ander stowwe wat elektrofiele deeltjies vorm. Hulle kan ook epoksiede vorm (wanneer dit met atmosferiese suurstof op 'n silwer katalisator geoksideer word). Ook, langs die dubbelgroep, kan onversadigde alkohole addisionele hidroksielgroepe heg om in di-, trihidriese alkohole te verander. Die hidroksielgroep tree self in sy tipiese reaksies: oksidasie (na die ooreenstemmende karbonielverbinding, en dan na die karboksielsure), vervanging deur halogeen, vorming van eters en esters.

Being in die natuur

Onversadigde alkohole word in baie dele van die lewende wêreld gevind. Dikwels is hulle daar in die vorm van esters - verbindings wat bestaan uit dele van alkohol en karboksielsuur. Byvoorbeeld, kaneelalkohol word gevind (in die vorm van esters van asetaat en kaneel) in hiasint, kassie en ander reukolies, sowel as in die samestelling van die hars in bome van die genus styrax en in Peruaanse balsem - die hars van bome van die genus myroxylon. Dit word wyd in die parfuumbedryf gebruik as 'n verskeidenheid geure en geure.

kaneel alkohol
kaneel alkohol

Retinol-asetaat - die bekende vitamien A. 3-heksenol-1 - sikliese onversadigde alkohol - in die samestelling van essensiële olies van groen dele van plante gee laasgenoemde 'n kenmerkende reuk.

Die bekende cholesterol is ook byvoorbeeld 'n alkohol met 'n baie komplekse formule, insluitend veelvuldige bindings (dit is hoekom hulle in sommige lande verkies om dieselfde stof cholesterol te noem - volgens die funksionele groep). Gevolglik het baie stowwe wat met cholesterol verband hou, veral sommige vetterige alkohole, 'n soortgelyke struktuur.

Aanbeveel: