Kom ons praat oor hoe tolueen nitreer word. 'n Groot hoeveelheid half-afgewerkte produkte wat gebruik word in die vervaardiging van plofstof, farmaseutiese produkte word deur sulke interaksie verkry.
Belangrikheid van nitrasie
Benseenderivate in die vorm van aromatiese nitroverbindings word in die moderne chemiese industrie vervaardig. Nitrobenseen is 'n tussenproduk in anilien, parfumerie, farmaseutiese produksie. Dit is 'n uitstekende oplosmiddel vir baie organiese verbindings, insluitend sellulosenitriet, wat 'n gelatienagtige massa daarmee vorm. In die petroleumbedryf word dit as 'n smeermiddelskoonmaker gebruik. Nitrering van tolueen gee bensidien, anilien, aminosalisielsuur, fenileendiamien.
Nitrasiekenmerk
Nitrasie word gekenmerk deur die inbring van die NO2-groep in die molekule van 'n organiese verbinding. Afhangende van die beginstof, verloop hierdie proses volgens 'n radikale, nukleofiele, elektrofiele meganisme. Nitroniumkatione, -ione en NO2-radikale dien as aktiewe deeltjies. Die nitreringsreaksie van tolueen verwys na substitusie. Vir ander organiese stowwesubstitusionele nitrasie is moontlik, sowel as byvoeging via 'n dubbelbinding.
Nitrasie van tolueen in 'n aromatiese koolwaterstofmolekule word uitgevoer met behulp van 'n nitreermengsel (swawelsuur en salpetersuur). Katalitiese eienskappe word vertoon deur swaelsuur, wat as 'n waterverwyderende middel in hierdie proses optree.
Prosesvergelyking
Nitrasie van tolueen behels die vervanging van een waterstofatoom met 'n nitrogroep. Hoe lyk die prosesdiagram?
Om die nitrasie van tolueen te beskryf, kan die reaksievergelyking soos volg voorgestel word:
ArH + HONO2+=Ar-NO2 +H2 O
Dit laat ons toe om slegs die algemene verloop van interaksie te beoordeel, maar openbaar nie al die kenmerke van hierdie proses nie. Wat eintlik gebeur, is 'n reaksie tussen aromatiese koolwaterstowwe en salpetersuurprodukte.
Gegewe dat daar watermolekules in die produkte is, lei dit tot 'n afname in die konsentrasie van salpetersuur, dus vertraag die nitrering van tolueen. Om hierdie probleem te vermy, word hierdie proses by lae temperature uitgevoer, met die gebruik van in oormaat salpetersuur.
Benewens swaelsuur, word asynsuuranhidried, polifosforsure, boortrifluoried as waterverwyderende middels gebruik. Hulle maak dit moontlik om die verbruik van salpetersuur te verminder, verhoog die doeltreffendheid van interaksie.
Nuanses van die proses
Nitrasie van tolueen is aan die einde van die negentiende eeu deur V beskryf. Markovnikof. Hy het daarin geslaag om 'n verband te vestig tussen die teenwoordigheid van gekonsentreerde swaelsuur in die reaksiemengsel en die tempo van die proses. In moderne produksie van nitrotolueen word watervrye salpetersuur gebruik, wat in 'n bietjie oormaat geneem word.
Daarbenewens word die sulfonering en nitrering van tolueen geassosieer met die gebruik van 'n beskikbare waterverwyderende komponent van boorfluoried. Die bekendstelling daarvan in die reaksieproses maak dit moontlik om die koste van die resulterende produk te verminder, wat die nitrering van tolueen beskikbaar maak. Die vergelyking van die huidige proses in algemene vorm word hieronder aangebied:
ArH + HNO3 + BF3=Ar-NO2 + BF3 H2 O
Na voltooiing van die interaksie word water ingevoer, waardeur boorfluoriedmonohidraat 'n dihidraat vorm. Dit word in 'n vakuum afgedistilleer, dan word kalsiumfluoried bygevoeg, wat die verbinding na sy oorspronklike vorm terugbring.
Nitrasiebesonderhede
Daar is 'n paar kenmerke van hierdie proses wat verband hou met die keuse van reagense, reaksie substraat. Oorweeg sommige van hul opsies in meer besonderhede:
- 60-65% salpetersuur gemeng met 96% swaelsuur;
- mengsel van 98% salpetersuur en gekonsentreerde swaelsuur is geskik vir effens reaktiewe organiese stowwe;
- kalium- of ammoniumnitraat met gekonsentreerde swaelsuur is 'n uitstekende keuse vir die vervaardiging van polimeriese nitroverbindings.
Nitrasiekinetika
Aromatiese koolwaterstowwe in wisselwerking met 'n mengsel van swaels ensalpetersure word deur die ioniese meganisme genereer. V. Markovnikov het daarin geslaag om die besonderhede van hierdie interaksie te karakteriseer. Die proses verloop in verskeie fases. Eerstens word nitroswawelsuur gevorm, wat dissosiasie in 'n waterige oplossing ondergaan. Nitroniumione reageer met tolueen en vorm nitrotolueen as 'n produk. Wanneer watermolekules by die mengsel gevoeg word, vertraag die proses.
In oplosmiddels met organiese aard - nitrometaan, asetonitril, sulfolaan - die vorming van hierdie katioon laat jou toe om die nitrasietempo te verhoog.
Die resulterende nitroniumkation word aan die kern van aromatiese tolueen geheg, en 'n intermediêre verbinding word gevorm. Vervolgens word 'n proton losgemaak, wat lei tot die vorming van nitrotolueen.
Vir 'n gedetailleerde beskrywing van die deurlopende proses, kan ons die vorming van "sigma" en "pi" komplekse oorweeg. Die vorming van die "sigma"-kompleks is die beperkende stadium van die interaksie. Die reaksietempo sal direk verwant wees aan die tempo van byvoeging van die nitroniumkation by die koolstofatoom in die kern van die aromatiese verbinding. Die eliminasie van 'n proton uit tolueen is amper oombliklik.
Slegs in sommige situasies kan daar enige substitusieprobleme wees wat verband hou met 'n beduidende primêre kinetiese isotoop-effek. Dit is as gevolg van die versnelling van die omgekeerde proses in die teenwoordigheid van verskeie soorte struikelblokke.
Wanneer gekonsentreerde swaelsuur as katalisator en ontwateringsmiddel gekies word, word 'n verskuiwing in die ewewig van die proses na die vorming van reaksieprodukte waargeneem.
Gevolgtrekking
Wanneer tolueen nitreer word, word nitrotolueen gevorm, wat 'n waardevolle produk van die chemiese industrie is. Dit is hierdie stof wat 'n plofbare verbinding is, daarom is dit in aanvraag by skietwerk. Onder die omgewingsprobleme wat met sy industriële produksie geassosieer word, let ons op die gebruik van 'n aansienlike hoeveelheid gekonsentreerde swaelsuur.
Om hierdie probleem te hanteer, soek chemici na maniere om die swaelsuurafval wat deur die nitrasieproses gegenereer word, te verminder. Die proses word byvoorbeeld by lae temperature uitgevoer, maklik geregenereerde media word gebruik. Swaelsuur het sterk oksiderende eienskappe, wat die korrosie van metale negatief beïnvloed en 'n verhoogde gevaar vir lewende organismes inhou. As alle veiligheidstandaarde nagekom word, kan hierdie probleme hanteer word en hoë kwaliteit nitroverbindings kan verkry word.
