'n Baie interessante historiese figuur is die Russiese Prins Oleg. Sy geboortedatum is nie vir seker bekend nie. Die kroniek sê dat Rurik, op sy sterfbed, prins Oleg as die voog van sy seun Igor aangestel het en hom oor die Novgorod-prinsdom geplaas het. Dit was die regte besluit. Oleg het trouens Igor se pa vervang en hom grootgemaak as 'n redelik opgevoede en sterk persoon.
Destyds was die hoofdoel van die vorste om die gebiede van hul vorsteskappe uit te brei deur vreedsame onderwerping of die verowering van nuwe lande. Dit het een van die hoofdoelwitte van Prins Oleg geword. Hy het besluit om volle beheer oor die handelsroete na Bisantium te vestig deur die prinsdom Kiev, wat die middelpunt van Russiese handel was, te verower. Destyds het goewerneurs Askold en Dir in Kiev geregeer, wat arbitrêr die mag oorgeneem het. In 882 het 'n diverse groep onder leiding van Prins Oleg 'n veldtog begin. Hy het Igor saam met hom geneem.
Soos die kroniek sê, toe die leër onder leiding van prins Oleg die stad op bote genader het, het hy Askold en Dir gevra om hom te ontmoet. Sy span het na bewering by die stad gestop en op 'n veldtog na die suide beweeg. Toe die Kiev-heersers afgegaan het na die bote,Oleg het vir hulle vir Igor gewys en gesê dat hulle nie prinse was nie en nie van 'n prinsfamilie was nie, maar hy was die seun van Rurik. Daarna het die Novgorod-krygers die Kyiv-heersers verraderlik doodgemaak. Die inwoners van die stad het nie gewaag om prins Oleg teë te staan nie. Daarbenewens het baie kusstamme hulle vrywillig aan sy gesag onderwerp.
Op daardie tydstip is die Slawiërs aan strooptogte deur die Pechenegs onderwerp en hulde gebring aan die heersers vir beskerming. Binnekort het die veldtogte en aktiwiteite van Prins Oleg daartoe gelei dat die suidelike grense van die staat veiliger geword het. Terselfdertyd het die prins voortgegaan om ander Slawiese stamme, wat verder van die Dnieper af was, aan sy mag ondergeskik te stel. Dikwels was dit nodig om met geweld op te tree, want nie almal wou hulde bring nie. As gevolg van baie moeilike veldtogte het Oleg egter daarin geslaag om die Oos-Slawiërs polities te verenig en in werklikheid die eerste Russiese staat te skep. Reeds aan die begin van die 10de eeu kan die name van stamme selde in die annale gevind word. Hulle het plek gemaak vir streke en stede.
Volgens die annale het die prins in 907 'n veldtog teen Konstantinopel gevoer. Sy leër het op bote vertrek, waarvan daar minstens tweeduisend was. Die ruiters het langs die kus beweeg. Nestor, die kroniekskrywer, sê dat die Bisantyne hulself in die stad gesluit het, en die omgewing gelaat het om geplunder te word. Hy praat ook oor die wreedheid van die prins se krygers, wat die plaaslike bevolking gemartel en mense lewendig in die see verdrink het.
Gevolglik het die Bisantyne vir vrede gedagvaar en ingestem om hulde te betaal, wat 12 silwer grivnas per persoon beloop het. Daarna was'n redelik bekwame vredesverdrag, selfs volgens vandag se standaarde, is onderteken. Volgens hom het Russiese handelaars voorregte ontvang en kon hulle belastingvry handel dryf. 'n Interessante feit is dat daar in diens van die Bisantynse keisers toe baie Russe was. Predikers en priesters het van Bisantium na Rusland gereis, wat gelei het tot 'n toename in Christene.
Oleg is in 912 dood. Volgens legende is die prins voorspel dat sy geliefde perd die dood vir hom sou bring. Oleg was 'n bygelowige mens en het nie meer op hom gesit nie, hoewel hy baie lief was vir hom. Hy het egter na baie jare, terwyl hy sy perd onthou het, na sy oorskot gaan kyk. Gevolglik het die prins gesterf aan 'n slangbyt wat uit die dier se skedel gekruip het.