Gehalogeneerde koolwaterstowwe: produksie, chemiese eienskappe, toepassing

2024 Outeur: Angel Austin | [email protected]. Laas verander: 2023-12-17 05:14

Koolwaterstowwe is 'n baie groot klas organiese verbindings. Dit sluit verskeie hoofgroepe stowwe in, waaronder byna elkeen wyd gebruik word in die industrie, die alledaagse lewe en die natuur. Van besondere belang is gehalogeneerde koolwaterstowwe, wat in die artikel bespreek sal word. Hulle is nie net van groot industriële belang nie, maar is ook belangrike grondstowwe vir baie chemiese sinteses, die verkryging van medisyne en ander belangrike verbindings. Kom ons gee spesiale aandag aan die struktuur van hul molekules, eienskappe en ander kenmerke.

Gehalogeneerde koolwaterstowwe: algemene kenmerke

Vanuit die oogpunt van die chemiese wetenskap sluit hierdie klas verbindings al daardie koolwaterstowwe in waarin een of meer waterstofatome deur een of ander halogeen vervang is. Dit is 'n baie breë kategorie van stowwe, aangesien dit van groot industriële belang is. Vir nogal 'n kort tydjie mensegeleer hoe om byna alle halogeenderivate van koolwaterstowwe te sintetiseer, waarvan die gebruik nodig is in medisyne, die chemiese industrie, die voedselindustrie en die alledaagse lewe.

Die hoofmetode vir die verkryging van hierdie verbindings is die sintetiese roete in die laboratorium en industrie, aangesien byna nie een van hulle in die natuur voorkom nie. As gevolg van die teenwoordigheid van 'n halogeenatoom, is hulle hoogs reaktief. Dit bepaal grootliks die omvang van hul toepassing in chemiese sinteses as tussenprodukte.

Aangesien daar baie verteenwoordigers van gehalogeneerde koolwaterstowwe is, is dit gebruiklik om hulle volgens verskillende kriteria te klassifiseer. Dit is gebaseer op beide die struktuur van die ketting en die veelheid van bindings, en die verskil in die halogeenatome en hul posisie.

Halogeenderivate van koolwaterstowwe: klassifikasie

Die eerste skeidingsopsie is gebaseer op algemeen aanvaarde beginsels wat van toepassing is op alle organiese verbindings. Die klassifikasie is gebaseer op die verskil in die tipe koolstofketting, sy siklisiteit. Op hierdie basis onderskei hulle:

• beperkte gehalogeneerde koolwaterstowwe;
• onbeperk;
• aromatiese;
• aliphatic;
• asiklies.

Die volgende verdeling is gebaseer op die tipe halogeenatoom en die kwantitatiewe inhoud daarvan in die molekule. So, ken toe:

• mono-afgeleides;
• afgeleides;
• drie-;
• tetra-;
• penta-afgeleides en so aan.

As ons praat oor die tipe halogeen, dan bestaan die naam van die subgroep uit twee woorde. Byvoorbeeld, die monochloor-afgeleide,trijodiumderivaat, tetrabroomhaloalkeen ensovoorts.

Daar is ook 'n ander klassifikasie-opsie, waarvolgens hoofsaaklik halogeenderivate van versadigde koolwaterstowwe geskei word. Dit is die nommer van die koolstofatoom waaraan die halogeen geheg is. So, ken toe:

• primêre afgeleides;
• sekondêr;
• tersiêr ensovoorts.

Elke spesifieke verteenwoordiger kan volgens alle tekens gerangskik word en die volle plek in die stelsel van organiese verbindings bepaal. So, byvoorbeeld, 'n verbinding met die samestelling CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3kan so klassifiseer. Dit is 'n onversadigde alifatiese trichloor-derivaat van penteen.}

Die struktuur van die molekule

Die teenwoordigheid van halogeenatome kan nie anders as om beide die fisiese en chemiese eienskappe, en die algemene kenmerke van die struktuur van die molekule te beïnvloed nie. Die algemene formule vir hierdie klas verbindings is R-Hal, waar R 'n vrye koolwaterstofradikaal van enige struktuur is, en Hal 'n halogeenatoom is, een of meer. Die binding tussen koolstof en halogeen is sterk gepolariseer, waardeur die molekule as geheel tot twee effekte geneig is:

• negatief induktief;
• mesomeries positief.

Die eerste van hulle is baie meer uitgespreek, so die Hal-atoom vertoon altyd die eienskappe van 'n elektrononttrekkende substituent.

Andersins verskil al die strukturele kenmerke van die molekule nie van dié van gewone koolwaterstowwe nie. Die eienskappe word verduidelik deur die struktuur van die ketting en syvertakking, die aantal koolstofatome, die sterkte van aromatiese kenmerke.

Die nomenklatuur van halogeenderivate van koolwaterstowwe verdien spesiale aandag. Wat is die korrekte naam vir hierdie verbindings? Om dit te doen, moet jy 'n paar reëls volg.

1. Die nommering van die ketting begin vanaf die rand naaste aan die halogeenatoom. As daar enige meervoudige binding is, begin die aftelling daarvan, en nie van die elektrononttrekkende substituent nie.
2. Die naam Hal word in die voorvoegsel aangedui, die nommer van die koolstofatoom waarvandaan dit vertrek moet ook aangedui word.
3. Die laaste stap is om die hoofketting van atome (of ring) te noem.

'n Voorbeeld van 'n soortgelyke naam: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-dichloorpropeen-1.

Die naam kan ook volgens rasionele nomenklatuur gegee word. In hierdie geval word die naam van die radikaal uitgespreek, en dan die naam van die halogeen met die agtervoegsel -id. Voorbeeld: CH₃-CH₂-CH₂Br - propielbromied.

Soos ander klasse organiese verbindings, het gehalogeneerde koolwaterstowwe 'n spesiale struktuur. Dit laat baie verteenwoordigers toe om deur historiese name aangewys te word. Byvoorbeeld, halotaan CF₃CBrClH. Die teenwoordigheid van drie halogene gelyktydig in die samestelling van die molekule gee hierdie stof spesiale eienskappe. Dit word in medisyne gebruik, daarom is dit die historiese naam wat die meeste gebruik word.

Sintesemetodes

Metodes vir die verkryging van halogeenderivate van koolwaterstowwe is voldoendegevarieerd. Daar is vyf hoofmetodes vir die sintese van hierdie verbindings in die laboratorium en industrie.

1. Halogenering van konvensionele normale koolwaterstowwe. Algemene reaksieskema: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Die kenmerke van die proses is soos volg: met chloor en broom is ultraviolet bestraling nodig, met jodium is die reaksie byna onmoontlik of baie stadig. Die interaksie met fluoor is te aktief, dus kan hierdie halogeen nie in sy suiwer vorm gebruik word nie. Daarbenewens, wanneer aromatiese afgeleides gehalogeneer word, is dit nodig om spesiale proses katalisators te gebruik - Lewis sure. Byvoorbeeld, yster- of aluminiumchloried.
2. Die verkryging van halogeenderivate van koolwaterstowwe word ook deur hidrohalogenering uitgevoer. Hiervoor moet die beginverbinding egter noodwendig 'n onversadigde koolwaterstof wees. Voorbeeld: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Dikwels word so 'n elektrofiele byvoeging gebruik om chlooretileen of vinielchloried te verkry, aangesien hierdie verbinding 'n belangrike grondstof vir industriële sinteses is.
3. Die effek van hidrohalogene op alkohole. Algemene siening van die reaksie: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. 'n Kenmerk is die verpligte teenwoordigheid van 'n katalisator. Voorbeelde van prosesversnellers wat gebruik kan word is fosfor, swael, sink of ysterchloriede, swaelsuur, 'n oplossing van sinkchloried in soutsuur - Lucas reagens.
4. Dekarboksilering van suursoute met 'n oksideermiddel. Nog 'n naam vir die metode is die Borodin-Hunsdicker-reaksie. Die bottom line is die verwydering van 'n koolstofdioksiedmolekulevan silwer afgeleides van karboksielsure wanneer dit blootgestel word aan 'n oksideermiddel - halogeen. As gevolg hiervan word halogeenderivate van koolwaterstowwe gevorm. Reaksies oor die algemeen lyk soos volg: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Sintese van halovorme. Met ander woorde, dit is die produksie van trihalogeenderivate van metaan. Die maklikste manier om dit te produseer, is om asetoon met 'n alkaliese oplossing van halogene te behandel. As gevolg hiervan vind die vorming van haloformmolekules plaas. Halogeenderivate van aromatiese koolwaterstowwe word op dieselfde manier in die industrie gesintetiseer.

Spesiale aandag moet gegee word aan die sintese van onbeperkte verteenwoordigers van die oorweegde klas. Die hoofmetode is die behandeling van alkyne met kwik en kopersoute in die teenwoordigheid van halogene, wat lei tot die vorming van 'n produk met 'n dubbelbinding in die ketting.

Halogeenderivate van aromatiese koolwaterstowwe word verkry deur halogeneringsreaksies van arene of alkielarene in 'n syketting. Dit is belangrike industriële produkte aangesien dit as insekdoders in die landbou gebruik word.

Fisiese eienskappe

Die fisiese eienskappe van halogeenderivate van koolwaterstowwe hang direk af van die struktuur van die molekule. Die kook- en smeltpunte, die toestand van aggregasie word beïnvloed deur die aantal koolstofatome in die ketting en moontlike vertakkings na die kant. Hoe meer van hulle, hoe hoër is die tellings. Oor die algemeen is dit moontlik om die fisiese parameters in verskeie punte te karakteriseer.

1. Aggregaat toestand: die eerste laagsteverteenwoordigers - gasse, na С₁₂ - vloeistowwe, bo - vaste stowwe.
2. Byna alle verteenwoordigers het 'n skerp, onaangename spesifieke reuk.
3. Baie swak oplosbaar in water, maar uitstekende oplosmiddels self. Hulle los baie goed op in organiese verbindings.
4. Kook- en smeltpunte neem toe met die aantal koolstofatome in die hoofketting.
5. Alle verbindings behalwe fluoorderivate is swaarder as water.
6. Hoe meer takke in die hoofketting, hoe laer is die kookpunt van die stof.

Dit is moeilik om baie ooreenkomste in gemeen te identifiseer, want die verteenwoordigers verskil baie in samestelling en struktuur. Daarom is dit beter om waardes te gee vir elke spesifieke verbinding uit 'n gegewe reeks koolwaterstowwe.

Chemiese eienskappe

Een van die belangrikste parameters wat in die chemiese industrie en sintesereaksies in ag geneem moet word, is die chemiese eienskappe van gehalogeneerde koolwaterstowwe. Hulle is nie dieselfde vir alle verteenwoordigers nie, aangesien daar 'n aantal redes vir die verskil is.

1. Die struktuur van die koolstofketting. Die eenvoudigste substitusiereaksies (van die nukleofiele tipe) vind plaas met sekondêre en tersiêre haloalkyle.
2. Die tipe halogeenatoom is ook belangrik. Die binding tussen koolstof en Hal is sterk gepolariseer, wat dit maklik maak om te breek met die vrystelling van vrye radikale. Die binding tussen jodium en koolstof breek egter die maklikste, wat verklaar word deur 'n gereelde verandering (afname) in die bindingsenergie in die reeks: F-Cl-Br-I.
3. Die teenwoordigheid van aromatieseradikale of meervoudige bindings.
4. Struktuur en vertakking van die radikale self.

In die algemeen reageer gehalogeneerde alkiele die beste met nukleofiele substitusie. 'n Gedeeltelik positiewe lading word immers op die koolstofatoom gekonsentreer nadat die binding met die halogeen verbreek is. Dit laat die radikaal as geheel toe om 'n aanvaarder van elektronegatiewe deeltjies te word. Byvoorbeeld:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NO₂^-;
• CN^- en ander.

Dit verduidelik die feit dat dit moontlik is om van halogeenderivate van koolwaterstowwe na byna enige klas organiese verbindings te gaan, jy hoef net die toepaslike reagens te kies wat die verlangde funksionele groep sal verskaf.

Oor die algemeen kan ons sê dat die chemiese eienskappe van halogeenderivate van koolwaterstowwe die vermoë is om in die volgende interaksies te tree.

1. Met verskeie soorte nukleofiele deeltjies - substitusiereaksies. Die resultaat kan wees: alkohole, eters en esters, nitroverbindings, amiene, nitrille, karboksielsure.
2. Reaksies van eliminasie of dehidrohalogenering. As gevolg van blootstelling aan 'n alkoholiese oplossing van alkali, word 'n waterstofhaliedmolekule geklief. Dit is hoe 'n alkeen gevorm word, lae molekulêre gewig neweprodukte - sout en water. Voorbeeld van reaksie: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _(alkohol) →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Hierdie prosesse is een van die hoofmaniere om belangrike alkene te sintetiseer. Die proses gaan altyd met hoë temperature gepaard.
3. Verkry van alkane met 'n normale struktuur deur die Wurtz-sintesemetode. Die kern van die reaksie is die effek op 'n halogeen-gesubstitueerde koolwaterstof (twee molekules) met metaalnatrium. As 'n sterk elektropositiewe ioon aanvaar natrium halogeenatome van die verbinding. As gevolg hiervan word die vrygestelde koolwaterstofradikale met mekaar verbind deur 'n binding, wat 'n alkaan van 'n nuwe struktuur vorm. Voorbeeld: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Sintese van homoloë van aromatiese koolwaterstowwe deur die Friedel-Crafts-metode. Die kern van die proses is die werking van haloalkyl op benseen in die teenwoordigheid van aluminiumchloried. As gevolg van die substitusiereaksie vind die vorming van tolueen en waterstofchloried plaas. In hierdie geval is die teenwoordigheid van 'n katalisator nodig. Benewens benseen self, kan sy homoloë ook op hierdie manier geoksideer word.
5. Kry die Greignard-vloeistof. Hierdie reagens is 'n halogeen-gesubstitueerde koolwaterstof met 'n magnesiumioon in die samestelling. Aanvanklik werk metaalmagnesium in eter op die haloalkylderivaat. As gevolg hiervan word 'n komplekse verbinding met die algemene formule RMgHal gevorm, genaamd die Greignard-reagens.
6. Reduksiereaksies op alkaan (alkeen, arena). Uitgevoer wanneer dit aan waterstof blootgestel word. As gevolg hiervan word 'n koolwaterstof en 'n neweproduk, waterstofhalied, gevorm. Algemene voorbeeld: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Dit is die belangrikste interaksies waarinhalogeenderivate van koolwaterstowwe van verskillende strukture kan maklik binnedring. Natuurlik is daar spesifieke reaksies wat vir elke individuele verteenwoordiger oorweeg moet word.

Isomerie van molekules

Isomerie van gehalogeneerde koolwaterstowwe is nogal 'n natuurlike verskynsel. Dit is immers bekend dat hoe meer koolstofatome in die ketting is, hoe groter is die aantal isomere vorms. Daarbenewens het onversadigde verteenwoordigers veelvuldige bindings, wat ook veroorsaak dat isomere verskyn.

Daar is twee hoofvariëteite van hierdie verskynsel vir hierdie klas verbindings.

1. Isomerie van die koolstofskelet van die radikale en die hoofketting. Dit sluit ook die posisie van die meervoudige binding in, indien dit in die molekule bestaan. Soos met eenvoudige koolwaterstowwe, vanaf die derde verteenwoordiger, kan formules van verbindings wat identiese molekulêre maar verskillende struktuurformule-uitdrukkings het geskryf word. Verder, vir halogeen-gesubstitueerde koolwaterstowwe is die aantal isomere vorms 'n orde van grootte hoër as vir hul ooreenstemmende alkane (alkene, alkyne, arene, ensovoorts).
2. Die posisie van die halogeen in die molekule. Die plek daarvan in die naam word deur 'n nommer aangedui, en al verander dit net met een, dan sal die eienskappe van sulke isomere reeds heeltemal anders wees.

Ruimtelike isomerie is hier nie ter sprake nie, want halogeenatome maak dit onmoontlik. Soos alle ander organiese verbindings, verskil haloalkylisomere nie net in struktuur nie, maar ook in fisiese en chemiese eienskappe.kenmerke.

Afgeleides van onversadigde koolwaterstowwe

Daar is natuurlik baie sulke verbindings. Ons stel egter belang in halogeenderivate van onversadigde koolwaterstowwe. Hulle kan ook in drie hoofgroepe verdeel word.

1. Viniel - wanneer die Hal-atoom direk by die koolstofatoom van die meervoudige binding geleë is. Molekuulvoorbeeld: CH₂=CCL_2.
2. Met geïsoleerde posisie. Die halogeenatoom en die meervoudige binding is in teenoorgestelde dele van die molekule geleë. Voorbeeld: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Alliel afgeleides - die halogeen atoom is geleë aan die dubbelbinding deur een koolstofatoom, dit wil sê, dit is in die alfa posisie. Voorbeeld: CH₂=CH-CH₂-CL.

Van besondere belang is vinielchloried CH₂=CHCL. Dit is in staat tot polimerisasiereaksies om belangrike produkte soos isolasiemateriaal, waterdigte stowwe en meer te vorm.

Nog 'n verteenwoordiger van onversadigde halogeenderivate is chloropreen. Die formule daarvan is CH₂=CCL-CH=CH₂. Hierdie verbinding is die grondstof vir die sintese van waardevolle tipes rubber, wat deur brandweerstand, lang dienslewe en swak gasdeurlaatbaarheid onderskei word.

Tetrafluoroethylene (of Teflon) is 'n polimeer wat tegniese parameters van hoë geh alte het. Dit word gebruik vir die vervaardiging van 'n waardevolle laag van tegniese onderdele, gereedskap, verskillende toestelle. Formule – CF₂=CF₂.

Aromatieskoolwaterstowwe en hul derivate

Aromatiese verbindings is daardie verbindings wat 'n benseenring insluit. Onder hulle is daar ook 'n hele groep halogeenderivate. Twee hooftipes kan aan hul struktuur onderskei word.

1. As die Hal-atoom direk aan die kern gebind is, dit wil sê die aromatiese ring, word die verbindings haloarene genoem.
2. Die halogeenatoom is nie aan die ring verbind nie, maar aan die syketting van atome, dit wil sê die radikaal wat na die sytak gaan. Sulke verbindings word arielalkielhaliede genoem.

Onder die stowwe wat oorweeg word, is daar verskeie verteenwoordigers van die grootste praktiese belang.

1. Heksachloorbenseen - C₆Cl₆. Sedert die begin van die 20ste eeu is dit gebruik as 'n sterk swamdoder, sowel as 'n insekdoder. Dit het 'n goeie ontsmettingseffek, daarom is dit gebruik om sade voor saai te bewerk. Dit het 'n onaangename reuk, die vloeistof is redelik bytend, deursigtig en kan traanvorming veroorsaak.
2. Benzielbromied С₆Н₅CH₂Br. Word gebruik as 'n belangrike reagens in die sintese van organometaalverbindings.
3. Chloorbenseen C₆H₅CL. Vloeibare kleurlose stof met 'n spesifieke reuk. Dit word gebruik in die vervaardiging van kleurstowwe, plaagdoders. Dit is een van die beste organiese oplosmiddels.

Industriële gebruik

Halogeenderivate van koolwaterstowwe word in die industrie en chemiese sintese gebruikbaie wyd. Ons het reeds gepraat oor onversadigde en aromatiese verteenwoordigers. Laat ons nou in die algemeen die gebruiksgebiede van alle verbindings van hierdie reeks aandui.

1. In konstruksie.
2. As oplosmiddels.
3. In die vervaardiging van materiaal, rubber, rubbers, kleurstowwe, polimeriese materiale.
4. Vir die sintese van baie organiese verbindings.
5. Fluoorderivate (freone) is koelmiddels in verkoelingseenhede.
6. Gebruik as plaagdoders, insekdoders, swamdoders, olies, droogolies, harse, smeermiddels.
7. Gaan na die vervaardiging van isolasiemateriaal, ens.