Daar is so 'n verbinding: wynsteensuur. Dit is 'n afvalproduk van die wynbedryf. Aanvanklik word wynsteensuur in druiwesap aangetref in die vorm van sy suur natriumsout. Tydens die fermentasieproses verander suiker onder die werking van spesiale gis egter in alkohol, en hieruit neem die oplosbaarheid van die wynsteensuursout af. Dan presipiteer dit, wat tartaar genoem word. Dit word gekristalliseer, versuur en uiteindelik word die suur self verkry. Dinge is egter nie so eenvoudig met haar nie.
Pasteur
Trouens, die oplossing bevat twee sure: wynsteensuur en nog een, druiwe. Hulle verskil deurdat wynsteensuur optiese aktiwiteit het (draai die vlak van gepolariseerde lig na regs), terwyl druiwesuur dit nie doen nie. Louis Pasteur het hierdie verskynsel ondersoek en gevind dat die kristalle wat deur elk van die sure gevorm word, spieëlbeelde van mekaar is, dit wil sê hy het 'n verband tussen die vorm van die kristalle en die optiese aktiwiteit van stowwe voorgestel. In 1848, na 'n reeks eksperimente, het hy 'n nuwe soort isomerie van wynsteensure aangekondig, wat hy enantiomerism genoem het.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff het die konsep van die sogenaamde asimmetriese (of chirale) koolstofatoom bekendgestel. Dit is die koolstof wat aan vier verskillende atome in 'n organiese molekule gebind is. Byvoorbeeld, in wynsteensuur het die tweede atoom in die ketting 'n karboksielgroep in sy bure,waterstof, suurstof en 'n tweede stukkie wynsteensuur. Aangesien koolstof in hierdie konfigurasie sy bindings in die vorm van 'n tetraëder rangskik, is dit moontlik om twee verbindings te verkry wat spieëlbeelde van mekaar sal wees, maar dit sal onmoontlik wees om hulle een op die ander te "superponeer" sonder om die volgorde van bindings in die molekule. Terloops, hierdie manier om chiraliteit te definieer is Lord Kelvin se voorstel: die vertoon van 'n groep punte (in ons geval is punte atome in 'n molekule) wat chiraliteit in 'n ideale plat spieël het, kan nie met die groep punte self gekombineer word nie..
Simmetrie van molekules
Die spieël verduideliking lyk eenvoudig en pragtig, maar in moderne organiese chemie, waar werklik groot molekules bestudeer word, word hierdie spekulatiewe metode met aansienlike probleme geassosieer. Hulle wend hulle dus tot wiskunde. Of eerder, simmetrie. Daar is sogenaamde simmetrie-elemente - as, vlak. Ons draai-draai die molekule, laat die simmetrie-element vas, en die molekule, nadat dit deur 'n sekere hoek (360°, 180°, of iets anders) gedraai het, begin presies dieselfde lyk as aan die begin.
En die baie asimmetriese koolstofatoom wat deur van't Hoff ingebring is, is die basis van die eenvoudigste soort simmetrie. Hierdie atoom is die chirale middelpunt van die molekule. Dit is tetraëdries: dit het vier bindings met verskillende substituente op elk. En daarom, deur die verbinding langs die as te draai wat so 'n atoom bevat, sal ons 'n identiese prentjie kry slegs na 'n volle rotasie van 360 °.
In die algemeen kan die chirale sentrum van 'n molekule nie net een wees nieatoom. Daar is byvoorbeeld so 'n interessante verbinding - adamantaan. Dit lyk soos 'n tetraëder, waarin elke rand addisioneel na buite gebuig is, en in elke hoek is daar 'n koolstofatoom. Die tetraëder is simmetries oor sy middelpunt, en so ook die adamantaan-molekule. En as vier verskillende substituente by vier identiese "nodes" van adamantan gevoeg word, sal dit ook puntsimmetrie verkry. Na alles, as jy dit draai in verhouding tot sy interne "swaartepunt", sal die prentjie eers na 360 ° saamval met die aanvanklike een. Hier, in plaas van 'n asimmetriese atoom, word die rol van die chirale sentrum gespeel deur die "leë" sentrum van adamantaan.
Stereoisomere in bio-organiese verbindings
Chiraliteit is 'n uiters belangrike eienskap vir biologies aktiewe verbindings. Slegs isomere met 'n sekere struktuur neem deel aan die prosesse van lewensbelangrike aktiwiteit. En byna alle stowwe wat belangrik is vir die liggaam, is so gerangskik dat hulle ten minste een chirale sentrum het. Die gewildste voorbeeld is suiker. Dit is glukose. Daar is ses koolstofatome in sy ketting. Hiervan het vier atome vier verskillende substituente langs hulle. Dit beteken dat daar 16 moontlike optiese isomere vir glukose is. Almal van hulle word in twee groot groepe verdeel volgens die konfigurasie van die asimmetriese koolstofatoom naaste aan die alkoholgroep: D-sakkariede en L-sakkariede. Slegs D-sakkariede is betrokke by metaboliese prosesse in 'n lewende organisme.
Aminosure is ook 'n redelik algemene voorbeeld vir stereoisomerie in bio-organiese chemie. Heeltemal natuurlikaminosure het aminogroepe naby die koolstofatoom naaste aan die karboksielgroep. Dus, in enige aminosuur sal hierdie atoom asimmetries wees (verskeie substituente - karboksielgroep, aminogroep, waterstof en die res van die ketting; die uitsondering is glisien met twee waterstofatome).
Gevolglik, volgens die konfigurasie van hierdie atoom, word alle aminosure ook in D-reekse en L-reekse verdeel, slegs in natuurlike prosesse, anders as suikers, oorheers die L-reeks.
